TY - JOUR ID - TI - Synthesis and Characterization of Some New Nucleoside Analogues from Substituted Benzimidazole and Evaluation of Their Biological Activities تحضير وتقدير لمماثلات نيكليوسيدات جديدة محضرة من بنزايميدازول المعوض وتقييم الفعالية البايولوجية AU - Thanaa M. Al-Mouamin ثناء مهدي المؤمن AU - Ahmed Kh. Kadhim أحمد خضير كاظم PY - 2015 VL - 56 IS - 1C SP - 633 EP - 644 JO - Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم SN - 00672904 23121637 AB - This research includes the synthesis of some new nucleoside analogues via 1,3- dipolar cycloadditon reaction starting with 1,3,4,6- Tetra- O-benzoyl –2 – azido-2- deoxy- β – D- fructofuranose (F3) which was prepared in three steps ,protection (benzoylation ) , bromination and azotation ((F1-F3) from D- fructose as sugar moiety while the base moiety , 2-substituted benzimidaole derivatives (A1-A5) were synthesized by condensation of O-phenylenediamine with different aromatic aldehyde .Nucleophilic substitution of propargyl bromide with benzimidaole derivatives (gave the N- substituted compounds (B1-B5) which were reacted with azido sugar through 1,3- dipolar cycloadditon reaction to give nucleoside analogues (C1-C5) . Debloking of these nucleoside using sodium methoxide in methanol afforded our target the free nucleoside analogues (D1-D5).All prepared compound were identified by FT-IR and some of them with 1H-NMR and 13C-NMR. The synthesized compounds (D1-D5) were screened for their in-vitro antibacterial and antifungal activity.

يتضمن البحث تحضير بعض مماثلات النيوكليوسيدات الجديدة بوساطة الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية بدءاً من سكر 1,3,4,6-رباعي –O- بنزويل -2- ازيدو -2- ديوكسي –β-D- فركتوفيورانوز (F3) والذي حضر بثلاث خطوات من D- فركتوز , حماية بالبنزويل والتعويض بالبروم ثم بالازايد (F1-F3) .يتضمن البحث تحضير بعض مماثلات النيوكليوسيدات الجديدة بوساطة الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية بدءاً من سكر 1,3,4,6-رباعي –O- بنزويل -2- ازيدو -2- ديوكسي –β-D- فركتوفيورانوز (F3) والذي حضر بثلاث خطوات من D- فركتوز , حماية بالبنزويل والتعويض بالبروم ثم بالازايد (F1-F3) .اما جزء القاعدة تم تحضيرها من تكاتف O-ثنائي فنيلين امين مع الديهايدات أروماتية مختلفة أعطى مشتقات البنزاميدازول المعوض في الموقع (2) (A1-A5) ان التعويض النيوكليوففيلي لبروميد البروبارجيل مع (A1-A5) أعطى مركبات معوضة على النايتروجين في الموقع 1 (B1-B5) والتي تم تكثيفها من خلال الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية مع سكر الازايد (F3) لتعطي مماثلات النيوكليوسيدات المحمية (C1-C5) والتي بعد تحللها القاعدي بايون الميثوكسيد اعطت النيوكليوسيدات الحرة (D1-D5) . تم تشخيص المركبات و النيكليوسيدات المحضرة بواسطة طيف الاشعة تحت الحمراء والبعض منها بطيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون 1H-NMR و نظير الكربون 1313C-NMR . كما تم دراسة الفعالية البايولوجية للمركبات (D1-D5) خارج الخلية لانواع من البكتريا ونوع من الفطر. ER -