TY - JOUR ID - TI - Synthesis and Evaluation Antibacterial Activity of Some New Substituted 5-Bromoisatin Containing Five, Six Heterocyclic Ring تحضير وتقدير الفعالية المضادة للبكتريا لبعض معوضات 5-بروموايساتين الجديدة الحاوية على حلقات خماسية, سداسية غير متجانسة AU - Huda J. A. Al-Adhami هدى جمال احمد الاعظمي AU - Suaad M. H. Al-Majidi سعاد محمد حسين الماجدي PY - 2016 VL - 13 IS - 2ملحق ابحاث المؤتمر الوطني الثاني للكيمياء SP - 345 EP - 359 JO - Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم SN - 20788665 24117986 AB - This research includes the synthesis of some new different heterocyclic derivatives of 5-Bromoisatin. New sulfonylamide, diazine, oxazole, thiazole and 1,2,3-triazole derivatives of 5-Bromoisatin have been synthesized. The synthesis process started by the reaction of 5-Bromoisatin with different reagents to obtain schiff bases of 5-Bromoisatin intermediate compounds(1, 8, 19) by using glacial acetic acid as a catalyst in three routes. The first route, 5-Bromoisatin reacted with p-aminosulfonylchloride to product compound(1), then converted to sulfonyl amide derivatives(2-7) by the reaction of compound(1) with different substituted primary aromatic amine in absolute ethanol. The second route includes the reaction of 5-Bromoisatin reacted with ethyl glycinate to give 5-bromo-3-(Ethyl imino acetate)-2-oxo indole(8), which undergo react with hydrazine hydrate 80% to obtain hydrazine derivatives(9) that react with different acid anhydrides to obtain diazine derivatives(10-14). Also compound(8) reacts with urea and thiourea to give compounds(15,16) which undergo cyclization with p-bromophenacylbromide in absolute ethanol as a solvent to obtain oxazole (17) and thiazole (18), respectively. The third route included the reaction of 5-Bromoisatin with p-phenylenediamine in ethanol to obtain compound(19) which is converted to new substitutes 1,2,3-triazole derivatives(22,23) by diazotation of compound(19) and treating the resulted salt(20) with sodium azid, then acetylaceton or ethylacetoacetate, respectively. Newly synthesized compounds were identified by spectral methods. (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR) and measurements of some of its physical properties and also some specific reactions. Furthermore the effects of the synthesized compounds were studied on some strains of bacteria.

تضمن هذا البحث تحضير بعض المشتقات الحلقية المختلفه الجديدة غير المتجانسة من 5-بروموايساتين.المشتقات الجديد من ديازين سلفونيل أمايد، اوكسازول, ثايازول,3,2,1-ترايازول من 5-بروموايساتين التي تم تحضيرها. عملية التحضير تبدأ بتفاعل 5-بروموايساتين مع كواشف مختلفة للحصول على المركبات الوسطيه قواعد شيف من 5-بروموايساتين )1، 8، 19( باستخدام حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد في ثلاثة مسارات. المسار الأول، تفاعل 5-بروموايساتين مع بارا-امينوسلفونيل كلورايد لينتج المركب(1)، تم تحويله الى مشتقات السلفونيل امايد(2-7) من خلال تفاعل مركب(1) مع مختلف الامينات الاوليه الاروماتيه المعوضه في الايثانول المطلق. ويشمل المسار الثاني تفاعل 5-بروموايساتين مع اثيل كلايسينيت ليعطي 5-برومو-3- (اثيل إمينو استيت)-2-أوكسو اندول(8)، الذي يتفاعل مع هيدرازين المائي 80٪ للحصول على مشتقات الهيدرازين(9) التي تتفاعل مع انهدريدات اروماتيه وحلقيه مختلفه للحصول على مشتقات الديازين(10-14). كذلك يتفاعل المركب(8) مع اليوريا وثايويوريا ليعطي مركبين(15،16) التي حولقت مع بارا-بروموفيناسيل برومايد في الإيثانول المطلق كمذيب للحصول على الاوكسازول(17) والثيازول(18) على التوالي. بينما شمل المسار الثالث تفاعل 5-بروموايساتين مع بارا-فنيلين داي امين في الإيثانول للحصول على المركب(19) الذي تحول الى معوضات جديدة 3,2,1-ترايازول. مشتقات(22،23) من دايازيشن لمركب[19] ومعاملة الملح الناتج(20) مع صوديوم ازايد، ثم استيل اسيتون أو اثيل اسيتواستيت، على التوالي. تم اثبات تراكيب المركبات الجديدة المحضرة بواسطة الطرق الطيفية (FTIR 1H-NMR, 13C-NMR, ) وقياس بعض خواصها الفيزياوية وبعض الكشوفات الخاصة. فضلا عن ذلك تمت دراسة تأثر المركبات المحضرة على بعض سلالات البكتيريا. ER -