TY - JOUR ID - TI - Synthesis and Characterization of some New Oxazepine Compounds Derived from D-Erythroascorbic Acid تحضير وتشخيص بعض مركبات الاوكسازبين الجديدة المشتقة من D- حامض الارثرواسكوربيك AU - Rasmia Mahmood Rumez رسمية محمود رميز PY - 2016 VL - 16 IS - 4 SP - 254 EP - 267 JO - Iraqi National Journal Of Chemistry المجلة العراقية الوطنية لعلوم الكيمياء SN - 22236686 AB - This search include the synthesis of some new 1,3-oxazepine derivatives have been prepared, starting from reaction of L-ascorbic acid with dry acetone in presence of dry hydrogen chloride afforded the acetal (I). Treatment of the latter with p-nitrobenzoyl chloride in pyridine yielded the ester (II) which was dissolved in (65%) acetic acid in absolute ethanol yielded the glycol (III). The reaction of the glycol (III) with sodium periodate in distilled water at room temperature produced the aldehyde (IV). The compound (V) [4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid] was synthesized by reaction p-aminobenzoic acid and phthalic anhydride in presence of (gla. CH3COOH). Reaction of compound (V) with thionyl chloride produced [4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl chloride]. Condensation of acid chloride with hydrazine hydrate afforded 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzohydrazide (VI). The azomethine (VII) has been synthesized from the reaction between compounds (IV) and (VI). Moreover compounds (VIII-X) were synthesized from the cyclic condensation of Schiff base (VII) with (maleic, phthalic and 3-nitrophthalic) anhydride, the structures of the newly synthesized compounds have been confirmed by physical properties and spectral measurements such as (FTIR and some of them by 1H-NMR and 13C-NMR).

يتضمن هذا البحث تحضير بعض مشتقات ١،٣- اوكسازبين، حيث بدأنا بتحضير الاسيتال (I) من تفاعل L- حامض الاسكوربيك مع الاسيتون الجاف بوجود كلوريد الهيدروجين الجاف. وعند معاملة الاخير مع بارا- نايتروبنزويل كلورايد في البيريدين حصلنا على الاستر (II) الذي أذيب في (٦٥٪) من حامض الخليك في الايثانول المطلق وأعطى الكلايكول (III). تم الحصول على الالديهايد (IV) من تفاعل الكلايكول (III) مع بيرأيودات الصوديوم في الماء المقطر. حضر المركب ٤-(١،٣- ثنائي اوكسو ازواندولين-٢- يل) حامض البنزويك (V) من تفاعل انهيدريد الفثاليك مع بارا- امينو حامض البنزويك بوجود حامض الخليك الثلجي. ان تفاعل المركب (V) مع كلوريد الثايونيل ينتج ٤-(١،٣- ثنائي اوكسو ازواندولين-٢- يل) كلوريد البنزويل الذي يتكاثف مع الهيدرازين المائي ليعطي ٤-(١،٣- ثنائي اوكسو ازواندولين-٢- يل) بنزوهيدرازيد (VI). حضر مركب الازوميثين (VII) من التفاعل بين مركب (IV) و (VI). اضافة الى ذلك حضرت المركبات (X-VIII) من التكاثف الحلقي لقاعدة شف (VII) مع انهيدريد الماليك، الفثاليك و 3- نايتروفثاليك وتم اثبات تراكيب المركبات الجديدة بواسطة قياسات الخواص الفيزيائية والطيفية مثل ( الاشعة تحت الحمراء وتم قياس لبعضها بروتون وكاربون الرنين النووي المغناطيسي). ER -