TY - JOUR ID - TI - Synthesis and Characterization of Some New 1,3-Oxazepine Derivatives Containing Pyrazolone Moiety Via [2+5] Cycloaddition Reaction AU - Zaid Hassan Abood AU - Haitham Dalol Hanoon AU - Rahman Tama Haiwal PY - 2012 VL - 10 IS - 3 SP - 267 EP - 284 JO - journal of kerbala university مجلة جامعة كربلاء SN - 18130410 AB - This work included synthesis of some new 1,3-oxazepine derivatives starting from 4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one [1]. Firstly, compound [1] was converted to the corresponding imine derivatives [2] and [3] through condensation reaction with each 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde and 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, respectively, in presence of glacial acetic acid in absolute ethanol. Imine derivatives [2] and [3] were then introduced in [2+5] cycloaddition reaction with each Phethalic anhydride, 3-Nitrophthalic anhydride and Maleic anhydride, respectively, in dry benzene to give 1,3-oxazepine derivatives [4-9]. These new derivatives might have some biological activity.The structures of all prepared compounds were confirmed by C.H.N. elementary analysis and FT-IR spectra. Also 1H-NMR spectroscopy was used to identify structure of one new compound.

تضمن هذا العمل تحضير مشتقات 1،3-اوكسازبين جديدة من المركب 4-أمينو-1،5-ثنائي مثيل-2-فنيل-1H-بايرازول-3(2H)- ون [1]. في البداية، تم تحويل المركب [1] الى مشتقي الأيمين المقابلين [2] و[3] من خلال تفاعل تكاثف مع كل من 4-هيدروكسي-3-ميثوكسي بنزالديهايد و2-هيدروكسي-3-ميثوكسي بنزالديهايد، على التوالي، بوجود حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد في الايثانول المطلق. بعد ذلك تم ادخال مشتقات الايمين المحضرة [2] و[3] في تفاعل الاضافة الحلقية [2+5] مع كل من انهدريد الفثاليك و3-نتروانهدريد الفثاليك و انهدريد المالييك، على التوالي، في البنزين الجاف فتم الحصول على مشتقات 1،3-اوكسازبين [4-9]. ان هذه المشتقات الجديدة قد تمتلك فعالية بايولوجية.شخصت تراكيب جميع المركبات المحضرة بوساطة التحليل الكمي الدقيق للعناصر (C.H.N.) وأطياف الاشعة تحت الحمراء. كما تم استعمال مطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون في تشخيص مركب واحد من المركبات الجديدة ER -