TY - JOUR ID - TI - Synthesis and Characterization of Some NewBis- 1,3-Oxazepines-4,7-Dione and Bis-1,5-Disubstituted tetrazoles Linked to Benzothiazole and Thiadiazole Moieties and Containing Two Azo groups تحضير وتشخيص مشتقات 3,1-اوكسازيبين -7.4- دايون وتترازول -5.1 - ثنائي التعويض ثنائية جديدة مرتبطة بوحدات بنزوثيازول وحاوية على مجموعتي ازو AU - Zeid Hassan Abood زيد حسن عبود PY - 2013 VL - IS - 50 SP - 207 EP - 246 JO - Iraqi National Journal Of Chemistry المجلة العراقية الوطنية لعلوم الكيمياء SN - 22236686 AB - AbstractThis work includes synthesis of six bis-1,3-oxazepines-4,7-dione [5-7] , [9-11] and two bis-1,5-disubstituted tetrazoles [8] and [12] starting from 5,5'-(1,4-phenylenebis(diazene-1,2-diyl))bis(2-hydroxybenzaldehyde) [2] and primary amines 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and 2-aminobenzothiazole .Firstlybis-azoaldehyde derivative[2] was prepared through coupling reaction between P-phenylenediamine [1] and 2-hydroxy benzaldehyde.The compound [2] was then converted to the correspondingbis- imines [3] and [4] viacondensation reaction with each primary amines 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and2-amino benzothiazole,respectively , in presence of glacial acetic acid as catalyst in absolute ethanol .The bis-imines [3] and [4] were then introduced in [2+5] cycloaddition reaction with each maleic anhydride , phthalic anhydride and 3-nitrophthalic anhydride respectively ,in dry benzene to give bis-1,3-oxazepines-4,7-dione [5-7] and [9-11] ,respectively .Treatment ofbis- imines [3] and [4] with sodium azide under [2+3]cycloaddition conditions in tetrahydrofuran as solvent resulted the formation of new bis-1,5-disubstitutedtetrazoles [8] and [12], respectively.The structures of the prepared compounds were confirmed by C.H.N. elementary analysis and the spectroscopic methods including FT-IR,1H NMR and 13C NMRspectra.These new derivatives probably have some biological activity.

الخلاصة يتضمن هذا البحث تحضير مشتقات 1،3-اوكسازيبين -7،4- دايون[7-5] و [11-9] ومشتقي تترازول1،5-ثنائي التعويض[8]و[12] ثنائية جديدة من المركب 5, '5-(1,4- فنيلين بس ( ديازين-1،2- دايل ) بس (2- هيدروكسي بنزالديهايد )[2] والامينين الاوليين 5- امينو- 4،3،1-ثاياديازول-2-ثايول و 2-امينو بنزو ثيازول. اولا تم تحضير مشتق الازوالديهايد الثنائي[2] من خلال تفاعل ازدواج ما بينp- فنيلين ثنائيامين [1]مع 2-هيدروكسي بنزالديهايد. مركب [2]تم تحويلة لاحقا الى مشتقي الايمين الثنائي[3]و [4] من خلال تفاعل تكاثف مع كل من الامينين الاوليين 5- امينو- 4،3،1-ثاياديازول-2-ثايول و 2-امينو بنزو ثيازول ، على التوالي ، بوجود حامض الخليك الثلجي كعامل مساعدفيالايثانول المطلق. بعد ذلك تم ادخال الايمينين الثنائيين[3] و [4] في تفاعل الاضافة الحلقية [5+2]مع كل من انهدريدالمالييك و انهدريدالفثاليك و3- نترو انهدريدالفثاليك ، علي التوالي في البنزين الجاففتم الحصول على مشتقات 3،1-اوكسازيبين الثنائية[5-7] و [9-11] على التوالي. ان معاملة الايمينين الثنائيين [3] و [4] مع ازيد الصوديوم تحت شروط الاضافة الحلقية [2+3] في التتراهيدرو فيوران كمذيب اعطت مشتقي التترازول-1،5- ثنائي التعويض الثنائيين [8] و [12] على التوالي.شخصت تراكيب المركبات المحضرة بوساطة التحليل الكمي الدقيق للعناصر (C.H.N.)والطرائق الطيفية المتضمنة اطياف الاشعة تحت الحمراء واطياف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون ولنواة نظير C13.ان المركبات الجديدة المحضرة من المحتمل ان تمتلك فعالية بايولوجية. ER -