@Article{, title={Synthesis of two novel series of azoaldonitrones and preliminary evaluation of their antibacterial activity تحضير سلسلتين جديدتين من الاندونايترونات الحاوية على مجموعة الازو وتقييم اولي لفعاليتها ضد البكتريا}, author={Ammar Abd AL.Hussain awad عمار عبد الحسين عواد and Zeid Hassan Abood زيد حسن عبود}, journal={Iraqi National Journal Of Chemistry المجلة العراقية الوطنية لعلوم الكيمياء}, volume={}, number={54}, pages={165-186}, year={2014}, abstract={Abstract In this work two series of new azoaldonitrones have been synthesized. At first, azoaldehydes [A1-A10] were prepared via coupling reactions between the diazonium salts of the primary aromatic amines (2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole, 3-aminopyridine,4-methoxyaniline, 2,4-dichloroaniline, 4-chloroaniline, 2-chloroaniline, 3-bromoaniline, 3-nitroaniline, 4-nitroaniline and benzidine, respectively) and alkaline solution of 2-hydroxybenzaldehyde as coupling reagent. Next, the resulting azoaldehydes [A1-A10] were introduced in acid-catalyzed condensation reactions with N-phenylhydroxylamine in absolute ethanol to obtain ten new azoaldonitrones [N1-N10] respectively. Later, treatment of azoaldehydes [A1-A5] with N-benzylhydroxylamine under the same conditions afforded five new azoaldonitrones [A11-A15] respectively. The structures of the synthesized azoaldonitrones were confirmed by (C.H.N.S.) elementary analysis and the spectroscopic methods including FT-IR and 1H NMR. The synthesized azoaldonitrones [N1-N15] were tested for their antibacterial activity against two pathogenic strains of bacteria Staphylococcus aureous (Gram-positive) and Escherichia coli (Gram-negative). The results revealed that azoaldonitrones [N1] and [N11] which are containing thiadiazole moiety showed higher activity against both strains of bacteria, while compound [N6] appeared higher activity only against Gram-positive bacteria. Moreover, most of the prepared azoaldonitrone compounds showed medium activity against Gram-positive bacteria and weak activity against Gram-negative bacteria.

الخلاصة تم من خلال هذا العمل تحضير سلسلتين جديدتين من مركبات الالدونايترون الحاوية على مجموعة الازو . في البداية تم تحضير الديهايدات حاوية على مجموعة الازو [A1-A10] عن طريق تفاعلات ازدواج مابين املاح الدايازونيوم للامينات الاولية الاروماتية (2- امينو-5- مركبتو-4٬3٬1- ثاياديازول٬ 3- امينو بيريدين٬ 3- ميثوكسي انيلين٬ 4٬2- ثنائي كلوروانيلين٬ 4 - كلوروانيلين٬ 2- كلوروانيلين٬ 3- برومو انيلين٬ 3- نايتروانيلين٬ 4- نايترو انيلين٬ بنزيدين) على التتالي، ومحلول قاعدي لمركب 2- هيدروكسي بنزالديهايد ككاشف ازدواج . بعد ذلك تم ادخال الازوالديهايدات الناتجة [A1-A10] في تفاعلات تكثيف محفزة بحامض مع مركب -Nفنيل هيدروكسيل امين في الايثانول المطلق فتم الحصول على عشر الدونايترونات جديدة حاوية على مجموعة الازو [N1-N10] على التتالي . ان معاملة الازوالديهايدات [A1-A5] لاحقا مع -Nبنزيل هيدروكسيل امين تحت نفس الشروط اعطت خمس الدونايترونات جديدة حاوية على مجموعة الازو [N11-N15] على التتالي . شخصت تراكيب مركبات الازوالدونايترون [N1-N15] المحضرة بوساطة التحليل الكمي الدقيق لعناصر(C.H.N.S.) والطرائق الطيفية المتضمنة مطيافية الاشعة تحت الحمراء والرنين النووي المغناطيسي للبروتون. تم اختبار الفعالية البايولوجية لجميع مركبات الازوالدونايترون المحضرة [N1-N15] ضد سلالتين من البكتريا هما (Staphylococcus aureous) الموجبة لصبغة كرام و(Escherichia coli) السالبة لصبغة كرام وقد دلت النتائج المستحصلة على ان مركبات الازوالدونايترون [N1] و [N11] الحاوية على حلقة ثاياديازول قد اظهرت فعالية بايولوجية عالية ضد كلا السلالتين البكتيريتين الموجبة والسالبة لصبغة كرام ٬ بينما اظهر مركب الازوالدونايترون [N6] فعالية بايولوجية عالية ضد البكتريا الموجبة لصبغة كرام فقط ٬ في حين اظهرت اغلب المركبات المحضرة فعالية متوسطة تجاه البكتريا الموجبة لصبغة كرام وضعيفة تجاه البكتريا السالبة لصبغة كرام.} }