@Article{, title={Synthesis of New N-Substituted Phenothiazine Derivatives}, author={Suaad.M.Al.Araji}, journal={Al-Mustansiriyah Journal of Science مجلة علوم المستنصرية}, volume={21}, number={5}, pages={134-147}, year={2010}, abstract={The aim of the present work is synthesis of new phenothiazine derivatives containing N-substituted phenothiazine. To obtain these derivatives, the diphenyl amine was chosen as the starting material, which was heated for 6hrs with sulfur. In the presence of iodine at 270 C°, it gave the phenothiazine (1)Treatment of phenothiazine (1) with (chloroacetyl chloride) gave the N10 acetyl phenothiazine (2), which was treated with hydrazine hydrate to give the hydrazine (3). The hydrazine (3) was used for synthesis of two types of heterocyclic derivatives: -(a) N10 (4-phenyl – 1, 2, 4 - triazine – 3 – thiol) phenothiazine (5).(b) N10 (4-phenyl – 1,2,4- triazine – 3 – o1) phenothiazine (11). Compound (5) was synthesized by the intermolecular cyclization of thiosemicarbazide derivative (4), which was obtained from the reaction of the hydrazide (3) and phenyl isothiocynate.Compound (11) was synthesized in similar manner that used for the preparation of (5), by using semicarbazide derivative instead of thiosemicarbazide derivative.(c) Alkylation of N10 (4-phenyl–1,2,4-triazine–3–thio) phenothiazine (5) using different alkyl halides (chloro propane, bromo butane, chloro pentane, benzyl chloride) .(d) Alkylation of N10 (4- phenyl – 1, 2, 4-triazine-3-ol) phenothiazine (11) using different alkylhalides (chloro propane, bromo butane, chloro pentane, benzyl chloride) in basic condition.

يتضمن البحث تحضير مشتقات جديدة من الفينوثايازين وهي مشتقات معوضة على ذرة النتروجين. وقد اعتبرت المادة الاولية وهي الفينوثايازين (1) لتحضير هذه المشتقات والتي تم الحصول عليها من تسخين داي فنيل امين مع الكبريت بدرجةO 270C وبوجود اليود كعامل مساعد . عند معاملة الفينوثايزين (1) مع كلورو استيل كلورايد ليعطيN10 استيل فينوثايزين (2) الذي بدوره يتفاعل مع الهيدرازين المائي تحول الى مشتق الهايدرازين (3) والاخير يستعمل لتحضير نوعين من مشتقات الحلقات غير المتجانسة : أ) المركب 4,2,1 ترايازين – 4- فنيل – 3- ثايول فينوثايازين( 5)ب) المركب 4,2,1 ترايازين – 4- فنيل – 3- هيدروكسيل فينوثايازين( 11) تحضير المشتق 4,2,1 – 4- فنيل – 3- ثايول( 5) من الغلق في محيط قاعدي للثايوسيميكاربازايد (4) تحضير المشتق 4,2,1 – 4- فنيل – 3 - هيدروكسيل( 11) فقد حضر بنفس الطريقة اعلاه ولكن باستعمال مشتق السيميكار بازايد(10) بدل المشتق الثايوسيميكاربازايد‌ج)الكله المركب 4,2,1 ترايزين–4- فنيل–3- ثايول فينوثايزين(5) باستعمال هاليدات الكيل مختلفة وهي ( كلوروبروبان – كلوروبيوتان – برومو بنتان, بنزيل كلورايد )‌د)الكله المركب 4,2,1 ترايزين–4- فنيل– 3- هيدروكسيل فينوثايازين ( 11) باستعمال هاليدات الكيل مختلفة وهي ( كلوروبروبان – كلوروبيوتان – برومو بنتان, بنزيل كلورايد )} }