TY - JOUR ID - TI - Synthesis of Thiazolidines, Oxadiazoles, Thiadiazoles and Triazoles derived from 6-nitro-2-quinolone AU - Abdul-Hussain K. Sharba PY - 2010 VL - 21 IS - 5 SP - 244 EP - 250 JO - Al-Mustansiriyah Journal of Science مجلة علوم المستنصرية SN - 1814635X 25213520 AB - In this work, 6-nitro coumarin [1] has been prepared by nitration of coumarin and then converted into 6-nitro-1-aminoquinoline-2-one [2b]. The azomethines [3a-e] were prepared from the corresponding aryl aldehydes and ketones with [2b]. Treatment of compounds [3a-e] with mercapto acetic acid gave the thiazolidinone derivatives [4-5]. Moreover the reaction of compound [1] with glycine afforded the acetic acid derivative of 2-quinolone [6], which was converted into the acid hydrazide [7]. Treatment of compound [7] with carbon disulfide in potassium hydroxide gave the oxadiazole derivative [8]. The reaction of compound [6] with thiosemicarbazide yielded 2-[(6-nitro-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)acetyl] hydrazine carbothioamide [9]. Reaction of compound [9] with NaOH leads to ring closure giving 1-[(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-6-nitro quinolin-2-(1H)-one [10a-b]. In addition, treatment of compound [9] with H2SO4 leads to ring closure also giving the thiadiazole derivative of 6-nitro-2-quinolone [11].

تم في هذا البحث تحضير 6-نايترو كومارين [1] وذلك بنيترة الكومارين ,ثم تحويل هذا المركب الى 6- نايترو-1-امينوكوينولين-2-اون[2b].. حضر ايضا مركبات الازوميثان [3a-e]من تفاعل الالديهايدات او الكيتونات الاروماتية المقابلة مع المركب[2b]. مفاعلة المركبات [3a-e] مع مركبتو حامض الخليك اعطى مشتقات الثايازولدينون[4-5]. اضافة الى ذلك فأن مفاعلة المركب [1]مع الكلايسين اعطى مشتقات حامض الخليك ل 2-كوينولون[6] والتي حولت الى حامض الهايدرزايد [7]. ايضا معاملة المركب[7] مع ثاني كبريتيد الكاربون في محلول هيدروكسيد البوتاسيوم اعطى مشتق الاوكسوديازول[8]. اما تفاعل المركب[6]مع الثايوسميكاربازايد فقد اعطى المركب [9]. كما تم مفاعلة المركب[9] مع هيدروكسيد الصوديوم والذي الى غلق حلقي للمركب ليعطي المركبات[10a-b]. اضافة لذلك فأن معاملة المركب [9]مع حامض الكبريتيك المركز ادى الى غلق حلقي ليعطي مشتق الثايا دايازول ل 6-نايترو-2-كوينولون [11]. ER -