Fulltext

Synthesis, Identification and Evaluation of Antibacterial Activity of Some New Substituted N-benzyl-5-Bromo Isatin

تحضير, تشخيص وتقييم الفعالية المضادة للبكتريا لعدد من المعوضات الجديدة لـN -بنزايل-5-بروموايساتين

Huda J.A Al-Adhami هدى جمال احمد الاعظمي --- Suaad M.H. Al-Majidi سعاد محمد حسين الماجدي

Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم
ISSN: 00672904/23121637 Year: 2015 Volume: 56 Issue: 4A Pages: 2732-2744
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

This research includes synthesis of new heterocyclic derivatives of N-benzyl-5-bromoisatin. New 1, 2, 4-triazole, oxazoline and thiazoline derivatives of [N-benzyl-5-bromo-3-(Ethyliminoacetate)-indole-2-one] (2) have been synthesized. The preparation process started by the reaction of 5-bromoisatin with sodium hydride in dimethylformamide (DMF) at 0°C, gave suspension of sodium salt of 5-bromoisatin and subsequent reaction with benzylchloride to give N-benzyl-5-bromoisatin (1). Compound (1) reacted with ethylglycinate (Schiff base) obtained the intermediate compound (2) which reacted with different reagents in two ways. The first way, compound (2) reacted with (hydrazine hydrate, semicarbazide, phenylsemicarbazide and thiosemicarbazide), then converted to (hydrazide, semicarbazide, phenylsemicarbazide and thiosemicarbazide) derivatives respectively to give compounds (3-6). After that compounds (4-6) cyclized in presence of alkaline media (4N-NaOH) to form substituted 1, 2, 4-triazole derivatives (7-9). In alkaline media (20%KOH) compound (3) reacted with CS2 to give potassium salt (10) that reacted with excess of hydrazine hydrate to give compound (11). The second way includes reaction of compound (3) with (phenylisocyanate and phenylisothiocyanate) to give compound (5 and 12), which undergo cyclization with p-bromophenacylbromide to obtain oxazoline (13) and thiazoline (14). Newly synthesized compounds were identified via spectral methods; their [FTIR and some of them by 1HNMR, 13C-NMR] and measurements of some of its physical properties and also some specific reactions. Furthermore the effects of the synthesized compounds were studied on some strains of bacteria.

تضمن البحث تحضير مشتقات جديدة غير متجانسة الحلقة لـN -بنزايل-5-بروموإيساتين. المشتقات الجديدة هي 4,2,1-ترايزول واوكسازولين وثايوزولين منN] -بنزايل-5-برومو-3-(اثيل إمينو استيت) اندول-2-أون[ (2) التي تم تحضيرها. عملية التحضير تبدأ بتفاعل 5-بروموايساتين مع هيدريدالصوديوم في DMFعند درجة الصفر المئوي ليعطي عالق ملح الصوديوم لـ5-بروموايساتين الذي فوعل لاحقا مع كلوريد البنزايل مكوناN -بنزايل-5-بروموإيساتين (1). المركب (1) فوعل مع اثيل كلايسينيت (قاعدة شيف) للحصول على المركب الوسطي (2). تضمن المسار الأول للبحث تفاعل المركب (2) مع (هيدرازين المائي, سمي كاربزايد, فنيل سميكاربزايد و ثايوسميكاربزايد) ليعطي مشتقات (هايدرازايد, سميكاربزايد, فنيل سميكاربزايد و ثايوسميكاربزايد) على التوالي (3-6). بعد ذلك المركبات (4-6) حولقت في وسط قاعدي (4N-NaOH) لتعطي مشتقات 4,2,1-ترايزولات معوضة المقابلة (7-9). في الوسط القاعدي(20%KOH) المركب (3) فوعل مع CS2 ليعطي ملح البوتاسيوم (10). الذي تمت مفاعلته مع زيادة من هيدرازين مائي ليعطي المركب (11). تضمن المسار الثاني للبحث تفاعل المركب (3) مع (فنيل ازوسيانات و فنيل ثايوازوسيانات) ليعطي المركبين (5 و 12) التي حولقت مع بارا-بروموفيناسيل برومايد للحصول على مشتق اوكسازولين(13) ومشتق ثايوزولين(14). تم اثبات تراكيب المركبات الجديدة المحضرة بواسطة الطرق الطيفية [FTIR وبعض منها بواسطة 1H-NMR 13C-NMR, ] وقياس بعض خواصها الفيزياوية وبعض الكشوفات الخاصة. فضلا عن ذلك تمت دراسة تأثر المركبات المحضرة على بعض سلالات البكتيريا.

Keywords

N-benzyl-5-bromoisatin --- 1 --- 2 --- 4-Triazole --- Oxazoline --- Thiazoline --- antibacterial.