Fulltext

Synthesis, Identification and Evaluation Biological Activity for Some New Triazole, Triazoline and Tetrazoline Derivatives From 2-Mercapto-3-phenyl-4(3H)Quinazolinone

تحضير ,تشخيص وتقييم الفعالية البايولوجية لبعض مشتقات الترايزول, الترايزولين و التترازولين الجديدة من 2-مركبتو-3-فنيل-4-(3H)كوينزولينون

Khitam T. A. Al-Sultani ختام طارق احمد السلطاني --- Suaad M. H. Al-Majidi سعاد محمد حسين الماجدي --- Oday H. R. Al-Jeilawi عدي هادي رؤوف الجيلاوي

Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم
ISSN: 00672904/23121637 Year: 2016 Volume: 57 Issue: 1B Pages: 295-308
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

This research, involved synthesis of some new 1,2,3-triazoline and 1,2,3,4-tetrazole derivatives from antharanilic acid as starting material .The first step includes formation of 2-Mercapto-3-phenyl-4(3H)Quinazolinone (0) through reacted of anthranilic acid with phenylisothiocyanate in ethanol, then compound (0) reaction with chloro acetyl chloride in dimethyl foramamide (DMF) to prepare intermediate S-(α-chloroaceto-2-yl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (1); compound (1) reacted with sodium azide to yield S-(α-azidoaceto-2-yl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (2), while Schiff bases (3-10) were prepared from condensation of substituted primary aromatic amines with different aromatic aldehydes in absolute ethanol as a solvent. Compound (2) reacted with Schiff bases to give 1,2,3,4-tetrazoline derivatives (11-18) which was entered in 1,3-dipolar cyclo addition reactions with some of α,β-unsaturated carbonyl compounds to give 1,2,3-triazoline (19-24) and triazole (25-27) derivatives respectively. The structure of newly synthesized compounds were identified by spectral methods their [Fourier transform infrared (FTIR) and some of them 1H-NMR, 13C-NMR] and measurements some of its physical properties and some specific reactions. Furthermore were studied the effects of the preparing compounds on some strains of bacteria

تضمن البحث تحضيربعض مشتقات3,2,1- ترايزولين و14,3,2, - تترازول الجديدة من حامض الانثرنيلك كمادة اساس.تتضمن الخطوة الاولى تكوين 2-مركبتو-3-فنيل-4(H3)-كوينوزولينون (0) من خلال تفاعل حامض الانثرنيلك مع فنيل ايزوثايوسيانات في الايثانول,ثم يتفاعل المركب(0) مع الكلوروأسيتايل كلورايد وبوجود DMF كمذيب لتحضيرالمركب الوسطي S-(الفا-كلورو اسيتو-2- يل)-3-فنيل-4(3H)-كوينوزولينون (1) ;تفاعل المركب(1) مع ازيد الصوديوم ينتج s-(الفا-ازايد اسيتو-2- يل)-3-فنيل-4(3H)- كوينوزولينون (2) , بينما قواعد شيف (3-10) حضرت من تكاثف الامينات الاروماتية الاولية المعوضة مع مختلف الديهايدات الاروماتية بوجود الايثانول كمذيب . تفاعل المركب (2) مع قواعد شيف ليعطي مشتقات 14,3,2, تترازولين (11-18) ودخولها في تفاعل الاضافة الحلقية ثنائية القطب 1 ,3 مع بعض مركبات الفا بيتا- كاربونيل غير المشبعة ليعطي مشتقات 3,2,1- ترايزولين (19-24) وترايزول (25-27) بالتعاقب.تراكيب المركبات المحضرة الجديدة شخصت من خلال الطرق الطيفية FTIR] تحويلات فورير للاشعة تحت الحمراء والبعض منها [13C-NMR, 1H-NMR وقياس بعض خواصها الفيزياوية بالاضافة لذلك تمت دراسة تأثير بعض المركبات المحضرة على بعض سلالات البكتيريا.

Keywords

Quinazolinone --- Schiff base --- 1 --- 2 --- 3-Trizoline --- 1 --- 2 --- 3 --- 4-Tetrazoline --- Antimicrobial