Fulltext

Synthesis and Characterization of Several New Succinimides Linked to Phenyl Azo Benzothiazole or Thiazole Moieties with Expected Biological Activity

تحضير وتشخيص عدد من السكسن ايمايدات الجديدة المرتبطة بمكونة فنيل ازوبنزوثايازول او ثايازول ذات فعالية بايولوجية متوقعة

Ahlam Marouf Al-Azzawi أحلام معروف العزاوي --- Enas Khalil Jassem ايناس خليل جاسم

Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم
ISSN: 00672904/23121637 Year: 2016 Volume: 57 Issue: 1C Pages: 534-544
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

In the present work, several new cyclic imides (succinimides) linked to benzothiazole or thiazole moieties through phenyl azo group were synthesized. Synthesis of the new imides was performed via multistep synthesis. The first step involved reaction of equimolar amounts of succinic anhydride and p-toluidine producing N-(4-tolyl) succinamic acid (1) which was dehydrated in the second step via treatment with acetic anhydride and anhydrous sodium acetate affording N-(4-tolyl)succinimide (2).In the third step, substituted-2-aminobenzothiazoles were introduced in diazotization reaction with nitrous acid producing the corresponding diazonium salts and these inturn were introduced directly in coupling reaction with compound (2) affording the target cyclic imides (3-7). Structures of the new compounds were confirmed by depending on FTIR spectral data and (1HNMR and13CNMR) spectra for some of them which were in good agreement with the proposed ones.

تم في هذا البحث تحضير عدد من الايمايدات الحلقية الجديدة (سكسن ايمايدات) المرتبطة بحلقة البنزوثايازول او الثايازول من خلال مجموعة فنيل ازو. تم انجاز هذا التحضير من خلال عدة خطوات حيث تضمنت الخطوة الاولى تفاعل كميات مولية متساوية من حامض السكسنيك اللامائي مع 4-امينو تولويدين لانتاج المركب N-(4-توليل) حامض السكسن اميك (1) والذي بدوره تم سحب الماء منه في الخطوة الثانية من خلال معاملته مع حامض الخليك اللامائي وخلات الصوديوم اللامائية كعامل ساحب للماء وبذلك تم الحصول على المركب N-(4-توليل)سكسن ايمايد (2). في الخطوة الثالثة تم ادخال مركبات 2-امينوبنزوثايازول في تفاعل مع حامض النتروز مما اسفر عن تكوين املاح الدايازونيوم المقابلة والتي تم ادخالها مباشرة في تفاعل ازدواج مع مركب (2) مما اسفر عن تكوين الايمايدات المطلوبة. تم تشخيص تراكيب المركبات المحضرة من خلال الاعتماد على اطياف FTIR اضافة الى اطياف 1HNMR و13CNMR لبعض منها وقد جاءت نتائج التحاليل مطابقة للتراكيب المتوقعة.

Keywords

N- --- 4-tolylsuccinamic acid --- N- --- 4-tolylsuccinimide --- diazonium salts