Fulltext

Synthesis of Some Heterocyclic Compounds derived from 2-mercapto pyrimidine

تحضير بعض المركبات الحلقية الغير المتجانسة المشتقة من 2- مركبتو بريميدين

Nahida A. Jinzeel ناهدة عبد الله جنزيل --- Huda A. Hassan هدى احمد حسن --- Firyal w. Askar فريال ولي عسكر

Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم
ISSN: 20788665 24117986 Year: 2010 Volume: 7 Issue: 2 Pages: 1014-1022
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

In this work 2-hydrazino pyrimidine (1) was prepared from 2-mercapto pyrimidine with hydrazine hydrate. Treatment of (1) with active methylene compounds gave 2-(3,5-dimethyl -1 H – Pyrazole-1-yl) pyrimidine , whereas the reaction of (1) with carboxylic anhydride namely maleic anhydride or 1,2,3,6-tetra hydro phthalic anhydride yielded 1-Pyrimidine-2-yl-1,2-dihydro pyridazine-3,6-dione (3) and 2 – Pyrimidin -2-yl -2,3,4 a ,5,8 a – hexahydro phthalazine 1,4 – dione (4) .Reaction of (1) with phenyl isothiocyanate and ethyl chloro acetate afforded 3-Phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione-2( pyrimidine -2- yl hydrazone (6) Azomethine (7-10) were prepared through condensation of (1) with aromatic aldehydes or ketones, then compounds (7-9) are converted into a number of tetrazole derivatives (11-13). Treatment of (1) with acetic acid afforded the derivative (14) . The reaction of 2-mercapto pyrimidine with ethyl chloro acetate afforded (15),whereas the reaction of (15) with thiosemicarbazide and 4% sodum hydroxide leads to ring closure giving 1,2,4 triazole derivative (17). Moreover the reaction of 2-mercapto pyrimidine with chloro acetic acid gave (18) followed by refluxing (18) with o- amino aniline to give the benzimidazole derivative (19).the structure of these compounds were characterized by FR-IR, UV spectra and some of them were characterized by element analysis.

في هذا العمل حضر 2-هايدرازوبريميدين (1) من 2-مركبتو بريميدين مع هايدرازين اللامائي. وبمعاملة (1) مع المركبات الحاوية على مثلين فعالة اعطت2-(3و5-ثنائي -1H-بايروزول-1 –يل) بريميدين, بينما تفاعل (1) مع انهيدريدات الحوامض الكاربوكسيلية مثل انهيدريد الماليك او انهدريد 6,3,2,1- تتراهيدرو الفثاليك اعطت 1- بريميدين- 2-يل-2,1-ثنائي بيردايازين-3و6 ثنائي اون (3) و 2-بريميدين – 2-يل – a 4,3,2,a8,5-سداسي هايدروفثالزين – 4,1 – ثنائي اون (4) . تفاعل (1) مع فنيل ايزوثايوسيانيت و اثيل كلورواستات تكون 3-فنيل – 1,3 – ثايوزوليدين – 4,2–ثنائي اون -2 (بريميدين – 2-يل – هايدرزون ) (6) . مركبات ازوميثين (10-7) حضرت من خلال تكاثف (1) مع الالديهايدات الاروماتية او الكيتون , ثم المركبات (7-9) تم تحويلها الى عدد من مشتقات التترازول (13-11) . معاملة (1) مع حامض الخليك اعطى المشتق (14). وتفاعل 2-مركبتوبريميدين مع اثيل كلورواسيتات اعطى (15) وتفاعل (15) مع ثايوسيمكاربازايد فى محيط قاعدى ادى الى الغلق الحلقي الذي اعطى المشتق 4,2,1 –ترايزول (17). تفاعل 2-مركبتوبريميدين مع حامض كلورو اسيتيك اعطى (18) يتبعه تصعيد (18) مع اورثو- امينوانلين ليعطي المشتق بنزايميدازول (19) تم تشخيص المركبات المحضرة بواسطة الاشعة تحت الحمراء المعززة بتحويلات فورير والاشعة فوق البنفسجية وكذلك بعض منها تم تشخيصها باستخدام التحليل الدقيق للعناصر.

Keywords

2-mercapto pyrimidine --- pyrazol --- 1 --- 2 --- 4-triazole --- Pyridazione.