Fulltext

SYNTHESIS OF 1,2,3-TRIAZOLES BASED ON PHENACYL AZIDE DERIVATIVES VIA CLICK CHEMISTRY

تحضير 3,2,1-ترايزولات ابتداءً من مشتقات أزيد الفيناسيل بطريقة كيمياء النقرة

Rasha S. Jwad رشا سعد جواد --- Adnan I. Mohammed عدنان أبراهيم محمد --- Mehdi S. Shihab مهدي صالح شهاب

Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم
ISSN: 00672904/23121637 Year: 2012 Volume: 53 Issue: 3 Pages: 487-494
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

Etherification of n-hexanol, n-heptanol and n-octanol with propargyl bromide in the presence of sodium hydroxide in DMF afforded the terminal alkynes (2) a, b and c. Phenacyl bromide, p-bromophenacyl bromide and p-phenylphenacyl bromide were converted to corresponding azides (4) a, b and c respectively by traditional SN2 reaction of the mentioned bromides and sodium azide in DMF. The cycloaddition of the propargyl ethers (2) with the prepared organic azides (4) using click conditions gave the target 1,4-disubstituted 1,2,3- triazoles (5)-(7) in good yields. All the synthesized triazoles were characterized by FT-IR while the compounds (5) a,b and c were characterized by 1H NMR and 13C NMR in addition to FT-IR technique.

تضمن البحث تفاعل تكوين الأيثر ل ن-هكسانول, ن-هبتانول و ن-أوكتانول مع بروميد البروبرجيل بوجود هيدروكسيد الصوديوم في ثنائي مثيل فورماأميد أعطى البروبارجيل أيثر (2) أ, ب, ج. تم تحويل بروميد الفيناسيل, بارا- برومو بروميد الفيناسيل و بارا- فينيل بروميد الفيناسيل الى الأزيدات المقابلة (4) أ, ب, ج وذلك من خلال تفاعل التعويض ثنائي الجزيئة لمركبات البروميد المذكورة مع أزيد الصوديوم في ثنائي مثيل فورماأميد. الأضافة الحلقية للألكاينات الطرفية (2) مع الأزيدات العضوية المحضرة (4) بأستخدام ظروف النقرة تعطي المركبات المنشودة 4,1-ثنائية التعويض 3.2,1-ترايزول (5-7) بمنتوج جيد. تم تشخيص جميع الترايزولات المخلقة بواسطة طيف الأشعة تحت الحمراء. بينما المركبات (5) أ, ب, ج تم تشخيصها بواسطة طيف الرنين النووي المغناطيسي البروتوني والكاربوني بالأضافة الى تقنية طيف الأشعة تحت الحمراء.

Keywords

1 --- 2 --- 3-triazoles --- click chemistry --- phenacyl azide --- أزيد الفيناسيل، ترايازولات