Fulltext

Synthesis and characterization of Some New Tetrazole and 1,3-Oxazepine Derivatives

Rahman Tama Haiwal

journal of kerbala university مجلة جامعة كربلاء
ISSN: 18130410 Year: 2011 Volume: 9 Issue: 3 Pages: 265-283
Publisher: Kerbala University جامعة كربلاء

Abstract

In this work new Schiff bases [3-4], tetrazole [7] and [10] and 1,3-oxazepine [5-6] and [8-9] derivatives were prepared starting from azoaldehyde derivative 5,5'-(3,3'-dimethylbiphenyl-4,4'-diyl)bis(diazene-2,1-diyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde) [2] and the primary amines 5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and 2-Amino benzothiazole. Azo aldehyde derivative [2] was prepared via coupling reaction between o-Hydroxy benzaldehyde and diazonium salt which was formed via reaction of toluidine [1] with concentrated hydrochloric acid and sodium nitrite .The new Schiff bases [3] and [4] were prepared by reaction of azo aldehyde derivative [2] with each primary amines, 5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and 2-Amino benzothiazole,respectively , in presence of glacial acetic acid as catalyst .The new 1,3-oxazepine derivatives [5] , [6] and [8], [9] were obtained from treatment of each prepared Schiff bases derivatives [3] and [4] with each maleic anhydride and 3-nitro phthalic anhydride , respectively ,in dry benzene .Treatment of each Schiff bases [3] and [4] with sodium azide in dry dioxan resulted the formation of new tetrazole derivatives [7] and [10] ,respectively .These new synthesized derivatives might have some biological activity.All new derivatives were characterized by (C.H.N.) elementary analysis and FT-IR spectra.

تم في هذا البحث تحضير مشتقات قواعد شيف [3-4] وتترازول [7] ، [10] و 3،1- اوكسازيبين [5-6] ، [8-9] جديدة من مشتق الازوالديهايد 5,5'-(3,3'- داي مثل بايفنل -4,4'-داييل بس(دايازين-2،1-داييل)) بس (2-هيدروكسي بنزالديهايد [2] والامينات الاولية 5- امينو- 4،3،1-ثايادايازول-2-ثايول و 2-امينو بنزو ثايازول . حضر مشتق الازوالديهايد [2] من خلال تفاعل الازدواج بين O - هيدروكسي بنزالديهايد وملح الدايازونيوم المتكون من تفاعل التولدين [1] مع حامض الهيدروكلوريك المركزو نتريت الصوديوم. حضرت قواعد شيف الجديدة [3] و[4] عن طريق تفاعل مشتق الازو الديهايد [2] مع كل من الامينات الاولية ، 5- امينو- 4،3،1-ثايادايازول-2-ثايول و 2-امينو بنزو ثايازول ، على التوالي ، في الايثانول المطلق بوجود حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد . تم الحصول على مشتقات 3،1 – اوكسازيبين الجديدة [5]، [6] و [8] ، [9] من معاملة كل من مشتقات قواعد شيف المحضرة [3] و [4] مع كل من انهدريد المالييك و3- نترو انهدريد الفثاليك ، علي التوالي في البنزين الجاف . ان معاملة كل من مشتقات قواعد شف المحضرة [3] و [4] مع ازيد الصوديوم في الدايوكسان الجاف اعطت مشتقات تترازول جديدة [7] و [10] على التوالي. ان هذة المشتقات الجديدة قد تمتلك فعالية حيوية .كافة المركبات الجديدة تم تشخيصها بوساطة التحليل الكمي الدقيق للعناصر (C.H.N.) واطياف الاشعة تحت الحمراء.