Fulltext

Synthesis of some Heterocyclic Compounds Derived from

تحضيـر بعض المركبات الحلقية غير المتجانسة المشتقة من

Maysa’a K. Shaker Al-Mala Kodair** ميساء خير الدين شاكر آل ملا خضير** --- Mohammed A. Abdul Razzaq AL-Iraqi* محمد احمد عبد الرزاق العراقي *

Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم
ISSN: 20788665 24117986 Year: 2013 Volume: 10 Issue: 3عدد خاص بموتمر الكيمياء Pages: 525-536
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

The 4-(α-bromo acetyl)-4′-toluene sulfonanilide (2) was used as key intermediate to synthesize new heterocyclic compounds. This bromo compound was synthesized via sulfonation of amino group of p-amino acetophenone using Hinsburg method with 4-toluene sulfonyl chloride to form 4-acetyl-4′-toluene sulfonanilide (1) which is used as a starting material in this work. This compound was brominated to yield compound (2) which is used as a precursor to synthesize new five and seven membered heterocyclic compounds such as substituted 1,3-oxazoles (3,4), 1,3-thiazole derivatives (5-7), thiourea compounds (8a,b), 1,3-Thiazoline-2-thione compounds (9a-f) and 1,2,5-triazepine compounds (11a-d).The synthesized compounds were identified depending upon physical, FT-IR and UV spectroscopic data.

إن المركب الوسطي لتحضير مركبات حلقية غير متجانسة جديدة هو -4(α-برومو اسيتيل)-4′-تولوين سلفونانليد .(2) حضّر هذا المركب من سلفنة مجموعة الامينو للبارا-امينو اسيتوفينون بطريقة هاينزبرك باستعمال البارا-تولوين كلوريد السلفونيل بوجود البريدين لتكوين المركب 4-اسيتيل-4′-تولوين سلفونانليد (1)، الذي استعمل مادة أولية في هذا البحث، ومن ثم تمت عملية برومة هذا المركب للحصول على المركب (2). استعمل هذا المركب بوصفه مادة أولية في تحضير مركبات حلقية غير متجانسة خماسية وسباعية الحلقة مثل مشتقات-3,1اوكسازول 3,4)) ومشتقات-3,1 ثايازول(5-7) ، مركبات الثايويوريا (8a,b)، مركبات 3,1 - ثايازولين-2-ثايون(9a-f) ومركبات-5,2,1 الثلاثي آزيبين(11a-d) من خلال تفاعلها مع العديد من الكواشف. شخصت المركبات المحضرة باستعمال الطرائق الفيزياوية وأطياف الأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية.

Keywords

الكلمات المفتاحية : البارا- تولويـن سلفونانليـد