Fulltext

Synthesis and Characterization of New Thioxanthone Derivatives

تحضير وتشخيص مشتقات جديدة للثايوكسانثون

Rafid. S. Dawood رافد سعد داوود --- Souad. M. Al-Araji سعاد الاعرجي

Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم
ISSN: 20788665 24117986 Year: 2013 Volume: 10 Issue: 3عدد خاص بموتمر الكيمياء Pages: 724-735
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

This work comprises the synthesis of new thioxanthone derivatives containing C-substituted thioxanthone. To obtain these derivatives, the o-mercapto benzoic acid was chosen as the starting material, which was reacted with dry benzene in sulfuric acid (98 %) to produce the thioxanthone (1). The 2,7-(disulfonyl phosphine imine) thioxanthone (4-8) were prepared from reaction of compound (1) with chlorosulfonic acid gave 2,7-(disulfonyl chloride) thioxanthone (2). Treatment of (2) with sodium azide to produce 2,7-(disulfonyl azide) thioxanthone (3). Condensation of (3) with phosphorus compounds afforded compounds (4-8). The 2,7-(disulfonamide) thioxanthone (9-21) was obtained when compound (2) condensed with different aromatic amines, it gave the expected amides (9-21).

الخلاصة: يتضمن البحث تحضير مشتقات جديدة للثايوكسانثون المعوضة على ذرة الكاربون. وقد اعتبرت المادة الاولية وهي اورثو مركبتوبنزويك اسيد لتحضير هذه المشتقات من خلال تفاعلها مع البنزين الجاف بوجود حامض الكبريتيك المركز وبتحريك لمدة اربعة ساعات بدرجة حرارة الغرفة لاعطاء الثايوكسانثون (1). تحضير 2,7-(ثنائي سلفونيل فوسفين امين) ثايوكسانثون (4-8) وقد تم ذلك بمفاعلة الثايوكسانثون مع حامض كلورسلفونك ليعطي مركب 7,2-(ثنائي سلفونيل كلورايد) ثايوكسانثون (2) والذي بدوره يتفاعل مع ازيد الصوديوم ليعطي مركب 7,2-(ثنائي سلفونيل ازيد) ثايوكسانثون (3), وعند معاملة (3) مع مركبات الفسفور الثلاثية تحول الى مشتق 7,2 -(ثنائي سلفونيل فوسفين امين) ثايوكسانثون (4-8). تحضير 7,2-(ثنائي سلفونيل امايد) ثايوكسانثون (9-12) وقد تم ذلك بمفاعلة 7,2-(ثنائي سلفونيل كلورايد) ثايوكسانثون (2) مع أمينات أروماتية مختلفة تحول الى مشتق 7,2 -(ثنائي سلفونيل امايد) ثايوكسانثون 9)-1(2.

Keywords

Keywords: Thioxanthone --- Chlorosulfonation --- Sulfonyl phosphineimine.