Fulltext

Synthesis and Characterization of New Heterocyclic Thioxanthone Derivatives

تحضير وتشخيص مشتقات حلقية جديدة للثايوكسانثون

Rafid. S. Dawood رافد سعد داود --- Souad. M. Al-Araji سعاد الاعرجي

Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم
ISSN: 20788665 24117986 Year: 2013 Volume: 10 Issue: 3عدد خاص بموتمر الكيمياء Pages: 779-791
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

This work comprises the synthesis of new thioxanthone derivatives containing C-substituted thioxanthone. To obtain these derivatives, the o-mercapto benzoic acid was chosen as the starting material, o-mercapto benzoic acid with phenoxy acetic acid / thio phenoxy acetic acid gave 2-(oxy acetic acid) thioxanthone (1) and 2-(thio acetic acid) thioxanthone (2) respectively. Treatment of (1,2) with thionyl chloride gave 2-(oxy acetyl chloride) thioxanthone (3) and 2-(thio acetyl chloride) thioxanthone (4) respectively. Compounds (3,4) were treated with hydrazine hydrate (99%) to form the hydrazide (5,6) which is the desired Chiron, the hydrazide (5,6) was used to react with phenyl isothiocyanate / phenyl isocyanate to give thiosemicarbazide (7,8) / semicarbazide (9,10) derivatives respectively, which were used in the preparation of eight types of heterocyclic derivatives.

الخلاصة: يتضمن البحث تحضير مشتقات جديدة للثايوكسانثون المعوضة على ذرة الكاربون. وقد اعتبرت المادة الاولية وهي اورثو مركبتوبنزويك اسيد لتحضير هذه المشتقات. عند معاملة اورثو مركبتو بنزويك اسيد مع فينوكسي استيك اسيد /ثايو فينوكسي استيك اسيد ليعطي 2-(اوكسي اسيتك اسيد) ثايوكسانثون (1) و 2-(ثايو اسيتك اسيد) ثايوكسانثون (2) على التوالي، والتي بمعاملتها مع ثايونيل كلورايد لتعطي 2- (اوكسي اسيتيل كلورايد) (3) و 2-(ثايو اسيتيل كلورايد) (4) على التوالي، المركبات (3,4) عند معاملتها مع الهايدرازين المائي تحول الى مشتق الهايدرازيد (5,6) وهذا بدوره يتفاعل مع فنيل ايزوثايوسيانيت / فنيل ايزوسيانيت نحصل على المشتق ثايوسيميكاربازايد (7,8) وسيميكاربازايد (9,10) التي تستخدم في تحضير ثمانية أنواع من المشتقات الحلقية.

Keywords

Keywords: Thioxanthone --- 1 --- 2 --- 4-Triazole --- 1 --- 3 --- 4-Oxadiazole --- 1 --- 3 --- 4-Thiadiazole.