Fulltext

Synthesis and Characterization of Five, Sevene Heterocyclic Membered Rings

تحضير وتشخيص مركبات غير متجانسة خماسية وسباعية .

Muhanned A.Mahmoud* مهند عبداللطيف محمود** --- * Ibtisam K.Jassim * ابتسام خليفة جاسم --- Muhaned J.Mahmoud مهند جميل محمود

Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم
ISSN: 20788665 24117986 Year: 2013 Volume: 10 Issue: 3عدد خاص بموتمر الكيمياء Pages: 803-817
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Abstract

New compounds containing heterocyclic units have been synthesized. These compounds include 2-amino 5- phenyl-1,3,4-thiadiazole (1) as starting material to prepare the Schiff bases 2N[3-nitrobenzylidene -2 hydroxy benzylidene and 4-N,N-dimethyl aminobenzylidene] -5-phenyl-1,3,4-thiadiazole (2abc) , 2N[3-nitrophenyl, 2-hydroxyphenyl or 4-N,N-dimethylaminophenyl] 3-]2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole]-2,3-dihydro-[1,3]oxazepine-benzo-4,7-dione] (3abc), 2N[3-nitrophenyl,2-hydroxyphenyl,4-N,N-dimethylaminophenyl]-3-[2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2,3-dihydro-[1,3]oxazepine-4,7-dione[(4abc), 2-N-[3-nitrophenyl, 2-hydroxyphenyl or 4-N,N-dimethylaminophenyl]-3-[2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2yl]-1,2,3-trihydro-benzo-[1,2-e][1,3] diazepine-4,7-dione (5abc) ,2N[2-(3-nitrophenyl,2-hydroxyphenyl or 4-N,N-dimethylaminophenyl)]-4-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl]-2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole (6abc), 2-N-[5-(3-nitrophenyl,2-hydroxyphenyl or 4-N,N-dimethylaminophenyl)-tetrazolo-1-yl]-2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole (7abc) , 2-N-[5-(3-nitrophenyl,2-hydroxyphenyl or 4-N,N-dimethylaminophenyl)-3-[2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2,3-dihydro-[1,3]oxazepine-benzo-4,7-dithione (8abc) , 2-N-[5-(3-nitrophenyl,2-hydroxyphenyl or 4-N,N-dimethylaminophenyl)-3-[2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2,3-dihydro-[1,3]oxazepine -4,7-dithione -5-ene (9abc) and 2-N-[5-(3-nitrophenyl,2-hydroxyphenyl or 4-N,N-dimethylaminophenyl)-3-[2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl] -1,2,3-trihydro-benzo-[1,2-e][1,3] diazepine -4,7-dithione - (10abc) . the structures of these compounds were characterized by FT-IR, 1H,13C-NMR,Uv/vis spectroscopy and the melting points were determined besides the evaluation of its biological activity.

الخلاصة :تم تحضير عدد من المركبات الغير متجانسة الحلقة .تشمل هذه المركبات 2-امينو-5-فنيل-4,3,1-ثايادايزول(1) ,كمادة اوليةلتحضير قواعد شف 2ن ][3-نايتروبنزليدين-2هيدروكسي بنزليدين و4ن,ن-ثنائي مثيل امينوبنزليدين]-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول(2اب ج) , 2ن ][3-نايتروفنيل-2هيدروكسي فنيل ا و4ن,ن-ثنائي مثيل امينوفنيل] 3-[امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول]-2,3-ثنائي هيدرو-[1,3]اوكسازبين بنزو-4,7-دايون (3اب ج) , 2ن ][3-نايتروفنيل-2هيدروكسي فنيل -[2-امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول-2-يل]-2,3-ثنائي هيدرو-[1,3]اوكسازبين -4,7-دايون [(4abc) (4 و و 2N ][3-نايتروفنيل-2هيدروكسي فنيل -[2-امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول-2-يل]-2,3,1-ثلاثي هيدربنزو-[ [e1,2 ] ]دايزبين -4,7-دايون (5اب ج), و2ن ][3,2-نايتروفنيل-2هيدروكسي فنيل او ن, ن –ثنائي امينوفنيل -4-اوكسو 1,3-ثايازوليدين -3-يل -[2-امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول(6اب ج [(6abc) ), 2ن ][3-نايتروفنيل-2 ,هيدروكسي فنيل ا و4ن,ن-ثنائي مثيل امينوفنيل] تترازولو-1-يل ) -[2-امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول(7 (7abc)) , و2ن ][3,2-نايتروفنيل-2هيدروكسي فنيل او ن, ن –ثنائي امينوفنيل ]-,2,3ثنائي هيدرو[1,3] اوكسازبين-بنزو-4,7-داي ثايون ( -[2-امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول(8اب ج), و2ن-[5(3-نايتروفنيل-2هيدروكسي فنيل او ن, ن –ثنائي امينوفنيل ]-3-[2-امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول --,2,3ثنائي هيدرو[1,3] اوكسازبين -4,7-داي ثايون-5-ين ( (9اب ج ), و2ن-[5(3-نايتروفنيل-2هيدروكسي فنيل او ن, ن –ثنائي امينوفنيل ]-3-[2-امينو-5-فنيل-4و3و1-ثايادايزول --1,2,3ثلاثي هيدروبنزو[1و 2][1,3]ثايازبين -4,7--داي ثايون ( (10اب ج).تم تشخيص تراكيب المركبات المحضرة بواسطة اطياف الاشعة تحت الحمراء الرنين النووي المغناطيسي وفوق البنفسجية كما تم تسجيل درجات الانصهار وتقييم الفعالية البايولوجية لها .

Keywords

Key word: five --- seven heterocyclic rings --- oxazepines --- thiazolidinone.