Fulltext

*Synthesis and Characterization of Novel Aromatic Polyamides Containing Pyridine Heterocyclic Ring and Schiff-Base

تخليق وتشخيص بولي أميدات أروماتية محتوية على حلقة بيريدين غير متجانسة وروابط شف-بيس.

Mohammed A. Mutar محمد علي مطر

journal of al-qadisiyah for pure science(quarterly) مجلة القادسية للعلوم الصرفة (فصلية).
ISSN: 19972490 Year: 2014 Volume: 19 Issue: 3 Pages: 44-72
Publisher: Al-Qadisiyah University جامعة القادسية

Abstract

Six new aromatic polyamides Par1-Par6 were prepared by direct Yamazaki’s polycondensation reaction of 4-Phenylenediacrylic acid (PPDAA) with two new aromatic Schiff-Base diamine monomers 2,6-bis[(4-amino-2,6-dimethylphenyl)methylene]diaminopyridine (BADMDP), 1,4-bis(6-aminopyridin-2-ylimino)dimethylenebenzene (BAPIDB); and Phthalic acid (PA) with four new diamine monomers containing pyridine heterocyclic group and bearing bulky aromatic pendant groups in the 4-position of the pyridine ring 4-(4-amino-2,6-dimethylphenyl)-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine (ADPBAP), 4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-bis(4-aminophenyl)Pyridine (HPBAP), 4-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine (CPBAP), and 4-(4-(2,6-bis(4-aminophenyl) pyridin-4-yl)phenyl)-2,6-bis(4-aminophenyl)pyridine (BAPPBAP) in the presence of CaCl2 in Pyridine and Triphenyl phosphite (TPP) as condensing agents in N-methyl-2-Pyrolidinone (NMP) as solvent. 4-Phenylenediacrylic acid (PPDAA) was prepared by the condensation reaction of Terephthalaldehyde with Malonic acid in the presence of pyridine. The monomers were characterized by Fourier transform infrared (FTIR), and Nuclear magnetic resonance (1H-NMR). The resulting polyamides were characterized by Fourier transform infrared (FTIR), and Nuclear magnetic resonance(1H-NMR); and their physical properties including solubility, thermal stability and thermal behavior were studied as well. All of these new polymers show very good solubility in polar aprotic solvents and excellent thermal stability.

ستة من البولي أميدات الاروماتية الجديدة Par1 - Par6 حضرت بوساطة تفاعل بلمرة التكثيف المباشرة (طريقة يامازاكي) : حامض بارا-فنيلين ثنائي الاكريلك (4-Phenylenediacrylic acid) مع اثنين من مونيمرات ثنائية الأمين الجديدة الحاوية على روابط شف-بيس وهي (BADMDP, BAPIDB) ; وحامض الفثالك (PA) مع أربع مونيمرات جديدة ثنائية الأمين حاوية على حلقة بيريدين غير متجانسة , وهذه الحلقة تحمل مجاميع أروماتية كبيرة متدلية في الموقع (4) من حلقة البيريدين وهي (ADPBAP, HPBAP, CPBAP, BAPPBAP) بوجود كلوريد الكالسيوم في البيريدين وثلاثي فينيل فوسفيت كعوامل تكثيف في مركب N-مثيل-2- بايروليدينون كمذيب. حامض بارا-فنيلين ثنائي الاكريلك (PPDAA) حضر عن طريق تفاعل تكثيف التيريفثال الديهايد مع حامض المالونيك بوجود البيريدين. هذه المونيمرات المحضرة شخصت بواسطة تقنيتي طيف الأشعة تحت الحمراء وطيف الرنين النووي المغناطيسي. البولي أميدات الناتجة شخصت بوساطة تقنيتي طيف الأشعة تحت الحمراء وطيف الرنين النووي المغناطيسي, فضلا عن دراسة خواصها الفيزيائية بما في ذلك الذوبان ، والاستقرار الحراري والسلوك الحراري. كل هذه البولي أميدات الاروماتية الجديدة أظهرت قابلية ذوبان جيدة جدا في المذيبات العضوية الشائعة واستقرارية حرارية ممتازة.