research centers


Search results: Found 2

Listing 1 - 2 of 2
Sort by

Article
Synthesis of Some Heterocyclic Compounds derived from 2-mercapto pyrimidine
تحضير بعض المركبات الحلقية الغير المتجانسة المشتقة من 2- مركبتو بريميدين

Authors: Nahida A. Jinzeel ناهدة عبد الله جنزيل --- Huda A. Hassan هدى احمد حسن --- Firyal w. Askar فريال ولي عسكر
Journal: Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم ISSN: 20788665 24117986 Year: 2010 Volume: 7 Issue: 2 Pages: 1014-1022
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

In this work 2-hydrazino pyrimidine (1) was prepared from 2-mercapto pyrimidine with hydrazine hydrate. Treatment of (1) with active methylene compounds gave 2-(3,5-dimethyl -1 H – Pyrazole-1-yl) pyrimidine , whereas the reaction of (1) with carboxylic anhydride namely maleic anhydride or 1,2,3,6-tetra hydro phthalic anhydride yielded 1-Pyrimidine-2-yl-1,2-dihydro pyridazine-3,6-dione (3) and 2 – Pyrimidin -2-yl -2,3,4 a ,5,8 a – hexahydro phthalazine 1,4 – dione (4) .Reaction of (1) with phenyl isothiocyanate and ethyl chloro acetate afforded 3-Phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione-2( pyrimidine -2- yl hydrazone (6) Azomethine (7-10) were prepared through condensation of (1) with aromatic aldehydes or ketones, then compounds (7-9) are converted into a number of tetrazole derivatives (11-13). Treatment of (1) with acetic acid afforded the derivative (14) . The reaction of 2-mercapto pyrimidine with ethyl chloro acetate afforded (15),whereas the reaction of (15) with thiosemicarbazide and 4% sodum hydroxide leads to ring closure giving 1,2,4 triazole derivative (17). Moreover the reaction of 2-mercapto pyrimidine with chloro acetic acid gave (18) followed by refluxing (18) with o- amino aniline to give the benzimidazole derivative (19).the structure of these compounds were characterized by FR-IR, UV spectra and some of them were characterized by element analysis.

في هذا العمل حضر 2-هايدرازوبريميدين (1) من 2-مركبتو بريميدين مع هايدرازين اللامائي. وبمعاملة (1) مع المركبات الحاوية على مثلين فعالة اعطت2-(3و5-ثنائي -1H-بايروزول-1 –يل) بريميدين, بينما تفاعل (1) مع انهيدريدات الحوامض الكاربوكسيلية مثل انهيدريد الماليك او انهدريد 6,3,2,1- تتراهيدرو الفثاليك اعطت 1- بريميدين- 2-يل-2,1-ثنائي بيردايازين-3و6 ثنائي اون (3) و 2-بريميدين – 2-يل – a 4,3,2,a8,5-سداسي هايدروفثالزين – 4,1 – ثنائي اون (4) . تفاعل (1) مع فنيل ايزوثايوسيانيت و اثيل كلورواستات تكون 3-فنيل – 1,3 – ثايوزوليدين – 4,2–ثنائي اون -2 (بريميدين – 2-يل – هايدرزون ) (6) . مركبات ازوميثين (10-7) حضرت من خلال تكاثف (1) مع الالديهايدات الاروماتية او الكيتون , ثم المركبات (7-9) تم تحويلها الى عدد من مشتقات التترازول (13-11) . معاملة (1) مع حامض الخليك اعطى المشتق (14). وتفاعل 2-مركبتوبريميدين مع اثيل كلورواسيتات اعطى (15) وتفاعل (15) مع ثايوسيمكاربازايد فى محيط قاعدى ادى الى الغلق الحلقي الذي اعطى المشتق 4,2,1 –ترايزول (17). تفاعل 2-مركبتوبريميدين مع حامض كلورو اسيتيك اعطى (18) يتبعه تصعيد (18) مع اورثو- امينوانلين ليعطي المشتق بنزايميدازول (19) تم تشخيص المركبات المحضرة بواسطة الاشعة تحت الحمراء المعززة بتحويلات فورير والاشعة فوق البنفسجية وكذلك بعض منها تم تشخيصها باستخدام التحليل الدقيق للعناصر.

Keywords

2-mercapto pyrimidine --- pyrazol --- 1 --- 2 --- 4-triazole --- Pyridazione.


Article
Synthesis of Some Heterocyclic Compounds Derived from 2-Mercapto Benzoxazole
تحضير بعض المركبات الحلقية الغير متجانسة المشتقة

Authors: Nahida A.Jinzeel ** ناهدة عبد الله جنزيل --- Huda A. Hassan* * هدى احمد حسن --- Firyal W.Askar* فريال ولي عسكر
Journal: Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم ISSN: 20788665 24117986 Year: 2013 Volume: 10 Issue: 3عدد خاص بموتمر الكيمياء Pages: 766-778
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

New series of 2-mecapto benzoxazole derivatives (1-20) incorporated into fused to different nitrogen and suphur containing heterocyclic were prepared from 2-meracpto benzoxazole, when treated with hydrazine hydrate to afford 2-hydrazino benzoxazol (1). Compound (1) converted to a variety of pyridazinone andphthalazinone derivatives (2-4) by reaction with different carboxylic anhydride. Also, reaction of (1) with phenyl isothiocyanate and ethyl chloro acetate afforded 3-phenyl-1,3-thiazolidin-2,4-dione-2-(benzoxazole-2-yl-hydrazone) (6). Azomethines (7-10) were prepared through reaction of (1) with aromatic aldehyde, then (7, 8) converted to thaizolidinone derivatives (11, 12). Treatment of (1) with active methylene compounds afforded derivative (13). Reaction of (1) with CS2 and NaOH gave 1,2,4-triazole derivative (14). Treatment of (1) with p-bromophenancyl bromide afforded another 1,2,4-triazole (15). The reaction of 2-mercapto benzoxazole with chloro acetic acid gave (16) followed by refluxing (16) with ortho-amino aniline giving benzimidazol (17). Moreover, the reaction of 2-mercapto benzoxazole with ethyl chloroacetate afforded (18), and then reaction of (18) with thiosemicarbazide and 4% NaOH leads to ring closure giving 1,2,4-triazole derivative (20). All compounds were confirmed by their melting point, FT-IR, UV-Vis spectra and 1H-NMR spectra for some of them.

الخلاصةتم تحضير سلسلة جديدة من مركبات حلقية غير متجانسة (1-20) مشتقة من 2-مركبتو بنزو أوكسازول تحتوي على ذرات مختلفة من النتروجين والكبريت وذلك عند معاملة المركب أعلاه مع الهدرازين اللامائي للحصول على 2-هايدرازوبنزو أوكسازول (1). ثم تحويل المركب إلى عدد من مشتقات البيردايازنون وفثالزينون (2-4) بتفاعله مع عدد من أنهدريدات الحوامض الكاربوكسيلية. تفاعل (1) مع فنيل آيزوثايوسيانيت وأثيل كلورو أستات فتكون 3-فنيل-3،1-ثايوزوليدين-4،2-ثنائي أون-2-(بنزوأوكسازول-2-يل-هايدرزون) (6). مركبات آزوميثين (7-10) حضرت من تفاعل (1) مع الألديهايدات الأورماتية، ثم تحول المركبات (7 و8) إلى عدد من مشتقات ثايوزوليدنون فتكون (11 و12). ومعاملة (1) مع مركب المثيلين الفعال أعطت المركب (13). ثم تفاعل (1) مع CS2 وNaOH أعطى مشتق 1 و2 و4-ترايزول (14). ومعاملة (1) مع بارا-بروموفيناسيل برومايد أعطى 1، 2، 4-ترايزول (15). وتفاعل 2-مركبتو بنزو أوكسازول مع حامض كلورو أسيتك أعطى (16)، وعند تسخين المركب (16) مع أورثو-أمينو أثيلين فأعطى مشتق بنزايميدازول (17). تفاعل 2-مركبتو أوكسازول مع أثيل كلورو أسيتات أعطى (18). ومن ثم تفاعل (18) مع ثايوسيماكاربازايد في محيط قاعدي أدى إلى الغلق الحلقي الذي أعطى مشتق 1، 2، 4-ترايزول (20). وشخصت المركبات المحضرة جميعها عن طريق قياس درجة الإنصهار وأطياف الأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية والرنين النووي المغناطيسي للبعض منها.

Listing 1 - 2 of 2
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (2)


Language

English (2)


Year
From To Submit

2013 (1)

2010 (1)