research centers


Search results: Found 2

Listing 1 - 2 of 2
Sort by

Article
Synthesis, Identification and Evaluation of Antibacterial Activity of Some New Substituted N-benzyl-5-Bromo Isatin
تحضير, تشخيص وتقييم الفعالية المضادة للبكتريا لعدد من المعوضات الجديدة لـN -بنزايل-5-بروموايساتين

Authors: Huda J.A Al-Adhami هدى جمال احمد الاعظمي --- Suaad M.H. Al-Majidi سعاد محمد حسين الماجدي
Journal: Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم ISSN: 00672904/23121637 Year: 2015 Volume: 56 Issue: 4A Pages: 2732-2744
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

This research includes synthesis of new heterocyclic derivatives of N-benzyl-5-bromoisatin. New 1, 2, 4-triazole, oxazoline and thiazoline derivatives of [N-benzyl-5-bromo-3-(Ethyliminoacetate)-indole-2-one] (2) have been synthesized. The preparation process started by the reaction of 5-bromoisatin with sodium hydride in dimethylformamide (DMF) at 0°C, gave suspension of sodium salt of 5-bromoisatin and subsequent reaction with benzylchloride to give N-benzyl-5-bromoisatin (1). Compound (1) reacted with ethylglycinate (Schiff base) obtained the intermediate compound (2) which reacted with different reagents in two ways. The first way, compound (2) reacted with (hydrazine hydrate, semicarbazide, phenylsemicarbazide and thiosemicarbazide), then converted to (hydrazide, semicarbazide, phenylsemicarbazide and thiosemicarbazide) derivatives respectively to give compounds (3-6). After that compounds (4-6) cyclized in presence of alkaline media (4N-NaOH) to form substituted 1, 2, 4-triazole derivatives (7-9). In alkaline media (20%KOH) compound (3) reacted with CS2 to give potassium salt (10) that reacted with excess of hydrazine hydrate to give compound (11). The second way includes reaction of compound (3) with (phenylisocyanate and phenylisothiocyanate) to give compound (5 and 12), which undergo cyclization with p-bromophenacylbromide to obtain oxazoline (13) and thiazoline (14). Newly synthesized compounds were identified via spectral methods; their [FTIR and some of them by 1HNMR, 13C-NMR] and measurements of some of its physical properties and also some specific reactions. Furthermore the effects of the synthesized compounds were studied on some strains of bacteria.

تضمن البحث تحضير مشتقات جديدة غير متجانسة الحلقة لـN -بنزايل-5-بروموإيساتين. المشتقات الجديدة هي 4,2,1-ترايزول واوكسازولين وثايوزولين منN] -بنزايل-5-برومو-3-(اثيل إمينو استيت) اندول-2-أون[ (2) التي تم تحضيرها. عملية التحضير تبدأ بتفاعل 5-بروموايساتين مع هيدريدالصوديوم في DMFعند درجة الصفر المئوي ليعطي عالق ملح الصوديوم لـ5-بروموايساتين الذي فوعل لاحقا مع كلوريد البنزايل مكوناN -بنزايل-5-بروموإيساتين (1). المركب (1) فوعل مع اثيل كلايسينيت (قاعدة شيف) للحصول على المركب الوسطي (2). تضمن المسار الأول للبحث تفاعل المركب (2) مع (هيدرازين المائي, سمي كاربزايد, فنيل سميكاربزايد و ثايوسميكاربزايد) ليعطي مشتقات (هايدرازايد, سميكاربزايد, فنيل سميكاربزايد و ثايوسميكاربزايد) على التوالي (3-6). بعد ذلك المركبات (4-6) حولقت في وسط قاعدي (4N-NaOH) لتعطي مشتقات 4,2,1-ترايزولات معوضة المقابلة (7-9). في الوسط القاعدي(20%KOH) المركب (3) فوعل مع CS2 ليعطي ملح البوتاسيوم (10). الذي تمت مفاعلته مع زيادة من هيدرازين مائي ليعطي المركب (11). تضمن المسار الثاني للبحث تفاعل المركب (3) مع (فنيل ازوسيانات و فنيل ثايوازوسيانات) ليعطي المركبين (5 و 12) التي حولقت مع بارا-بروموفيناسيل برومايد للحصول على مشتق اوكسازولين(13) ومشتق ثايوزولين(14). تم اثبات تراكيب المركبات الجديدة المحضرة بواسطة الطرق الطيفية [FTIR وبعض منها بواسطة 1H-NMR 13C-NMR, ] وقياس بعض خواصها الفيزياوية وبعض الكشوفات الخاصة. فضلا عن ذلك تمت دراسة تأثر المركبات المحضرة على بعض سلالات البكتيريا.


Article
Synthesis and Evaluation Antibacterial Activity of Some New Substituted 5-Bromoisatin Containing Five, Six Heterocyclic Ring
تحضير وتقدير الفعالية المضادة للبكتريا لبعض معوضات 5-بروموايساتين الجديدة الحاوية على حلقات خماسية, سداسية غير متجانسة

Authors: Huda J. A. Al-Adhami هدى جمال احمد الاعظمي --- Suaad M. H. Al-Majidi سعاد محمد حسين الماجدي
Journal: Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم ISSN: 20788665 24117986 Year: 2016 Volume: 13 Issue: 2ملحق ابحاث المؤتمر الوطني الثاني للكيمياء Pages: 345-359
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

This research includes the synthesis of some new different heterocyclic derivatives of 5-Bromoisatin. New sulfonylamide, diazine, oxazole, thiazole and 1,2,3-triazole derivatives of 5-Bromoisatin have been synthesized. The synthesis process started by the reaction of 5-Bromoisatin with different reagents to obtain schiff bases of 5-Bromoisatin intermediate compounds(1, 8, 19) by using glacial acetic acid as a catalyst in three routes. The first route, 5-Bromoisatin reacted with p-aminosulfonylchloride to product compound(1), then converted to sulfonyl amide derivatives(2-7) by the reaction of compound(1) with different substituted primary aromatic amine in absolute ethanol. The second route includes the reaction of 5-Bromoisatin reacted with ethyl glycinate to give 5-bromo-3-(Ethyl imino acetate)-2-oxo indole(8), which undergo react with hydrazine hydrate 80% to obtain hydrazine derivatives(9) that react with different acid anhydrides to obtain diazine derivatives(10-14). Also compound(8) reacts with urea and thiourea to give compounds(15,16) which undergo cyclization with p-bromophenacylbromide in absolute ethanol as a solvent to obtain oxazole (17) and thiazole (18), respectively. The third route included the reaction of 5-Bromoisatin with p-phenylenediamine in ethanol to obtain compound(19) which is converted to new substitutes 1,2,3-triazole derivatives(22,23) by diazotation of compound(19) and treating the resulted salt(20) with sodium azid, then acetylaceton or ethylacetoacetate, respectively. Newly synthesized compounds were identified by spectral methods. (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR) and measurements of some of its physical properties and also some specific reactions. Furthermore the effects of the synthesized compounds were studied on some strains of bacteria.

تضمن هذا البحث تحضير بعض المشتقات الحلقية المختلفه الجديدة غير المتجانسة من 5-بروموايساتين.المشتقات الجديد من ديازين سلفونيل أمايد، اوكسازول, ثايازول,3,2,1-ترايازول من 5-بروموايساتين التي تم تحضيرها. عملية التحضير تبدأ بتفاعل 5-بروموايساتين مع كواشف مختلفة للحصول على المركبات الوسطيه قواعد شيف من 5-بروموايساتين )1، 8، 19( باستخدام حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد في ثلاثة مسارات. المسار الأول، تفاعل 5-بروموايساتين مع بارا-امينوسلفونيل كلورايد لينتج المركب(1)، تم تحويله الى مشتقات السلفونيل امايد(2-7) من خلال تفاعل مركب(1) مع مختلف الامينات الاوليه الاروماتيه المعوضه في الايثانول المطلق. ويشمل المسار الثاني تفاعل 5-بروموايساتين مع اثيل كلايسينيت ليعطي 5-برومو-3- (اثيل إمينو استيت)-2-أوكسو اندول(8)، الذي يتفاعل مع هيدرازين المائي 80٪ للحصول على مشتقات الهيدرازين(9) التي تتفاعل مع انهدريدات اروماتيه وحلقيه مختلفه للحصول على مشتقات الديازين(10-14). كذلك يتفاعل المركب(8) مع اليوريا وثايويوريا ليعطي مركبين(15،16) التي حولقت مع بارا-بروموفيناسيل برومايد في الإيثانول المطلق كمذيب للحصول على الاوكسازول(17) والثيازول(18) على التوالي. بينما شمل المسار الثالث تفاعل 5-بروموايساتين مع بارا-فنيلين داي امين في الإيثانول للحصول على المركب(19) الذي تحول الى معوضات جديدة 3,2,1-ترايازول. مشتقات(22،23) من دايازيشن لمركب[19] ومعاملة الملح الناتج(20) مع صوديوم ازايد، ثم استيل اسيتون أو اثيل اسيتواستيت، على التوالي. تم اثبات تراكيب المركبات الجديدة المحضرة بواسطة الطرق الطيفية (FTIR 1H-NMR, 13C-NMR, ) وقياس بعض خواصها الفيزياوية وبعض الكشوفات الخاصة. فضلا عن ذلك تمت دراسة تأثر المركبات المحضرة على بعض سلالات البكتيريا.

Listing 1 - 2 of 2
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (2)


Language

English (2)


Year
From To Submit

2016 (1)

2015 (1)