research centers


Search results: Found 2

Listing 1 - 2 of 2
Sort by

Article
Synthesis of Some New 1,2,4-Triazoles Derived from 2-Mercaptobenzimidazole
تحضير بعض مركبات 1, 2, 4- ترايزول الجديدة المشتقة من 2- مركبتوبنزاميدازول

Author: Zainab, A.K. Al-Messri زينب عبد الزهرة خضير المصري
Journal: Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم ISSN: 20788665 24117986 Year: 2009 Volume: 6 Issue: 1 Pages: 200-208
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

New 1,2,4-triazole derivatives of 2-mercaptobenzimidazole (MB) are reported. Ethyl (benzimidazole-2-yl thio) acetate (1) has been prepared by condensing 2-mercaptobenzimidazole with ethylchloroacetate. The ester (1) on reacting with hydrazine hydrate gave the corresponding acetohydrazide(2)which was reacted separately with phenylisocyanate and phenylisothiocyanate, followed by ring closure in an alkaline medium giving 3-[(benzimidazole-2-yl thio) methyl]-4-phenyl-1,2,4-triazole-5-ol and 3-[(benzimidazole-2-yl thio) methyl]-4-phenyl-1,2,4-triazole-5-thiol respectively (6,7). Reaction of acetohydrazide (2) with CS2 and ethanol/KOH, gave dithiocarbazate salt (8). Cyclization of (8) with hydrazine hydrate gave 3-[(benzimidazole-2-yl thio) methyl]-4-amino-1,2,4-triazole-5-thiol (9). Furthermore, new Schiff bases (3a-e) were prepared through the reaction of the acetohydrazide (2) with aromatic aldehydres. The prepared compounds were identified by spectral methods FTIR, UV. Measurements of some physical properties and some specific reactions, were carried out.

تم في هذا البحث تحضير عدد من مشتقات 1, 2, 4- ترايزول من خلال تفاعل 2- مركبتوبنزاميدازول مع اثيل كلورواستيت ليعطي اثيل ( بنزاميدازول- 2- ثايو ) استيت ] 1 [ , ثم تحويل الاستر الناتج الى مشتق الهيدرازيد ] 2 [ الذي يتفاعل مع كل من الفنيل ايزوسيانات او الفنيل ايزوثايوسيانات ليعقبها غلق حلقي في وسط قاعدي ليعطي المركبين 3- ]( بنزاميدازول – 2 – ثايو ) مثيل [ – 4 – فنيل – 1 , 2 , 4 – ترايزول – 5 – اول و 3 – ]( بنزاميدازول – 2- ثايو ) مثيل [ - 4 – فنيل – 1 , 2 , 4 – ترايزول – 5 – ثايول على التوالي .كما ان تفاعل مشتق الهيدرازايد ] 2 [ مع ثاني كبريتيد الكربون وهيدروكسيد البوتاسيوم ليعطي ملح ثنائي ثايوكاربزايت والذي يغلق حلقياً مع الهيدرازين المائي ليعطي مركب 3 - ] ( بنزاميدازول – ثايو ) مثيل ) [ - 4 – امينو – 1 , 2 , 4 – ترايزول – 5 ثايول . كدلك حضرت قواعد شيف جديدة من تفاعل مشتق الهيدرازايد ] 2 [ مع الديهايدات اروماتية مختلفة .شخصت المركبات المحضرة بالطرائق الطيفية ] FTIR , U.V [ وتعيين بعض خواصها الفيزيائية.

Keywords


Article
Synthesis, Characterization and Evaluation of Some Pyranopyrazoles and Pyranopyrimidines Derivatives as Antioxidants for Lubricating Oils
تحضير وتشخيص وتقييم بعض مشتقات البايرنوبايرزل والبايرنوبيرميدين كمضادات أكسدة في زيوت التزييت

Loading...
Loading...
Abstract

6-Amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1, 4-dihydropyrano [2,3-c] pyrazole (compound 2) was prepared by condensation of 2-(4-hydroxylbenzylidine) malononitrile (compound 1) [which was prepared by Knoevenagel condensation of malononitrile with 4-hydroxy benzaldehyde ] with 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one. Reactions of compound 2 with different reagents formic acid, formamide, and ammonium thiocyanate under microwave irradiation leads to the synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4,6-dihydro- pyrazolo [3', 4':5,6] pyrano [2,3-d] pyrimidine-5-one (compound 3), 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4, 6-dihydro- pyrazolo [3', 4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-imine (compound 4) and N-[4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-7-thioxo-7,8- dihydropyrazolo [3', 4':5,6] pyrano [2,3-d] pyrimidine-5-yl] thiourea (compound 5) respectively. Moreover a series of Schiff bases 6(a-f) were prepared by reaction of compound 2 with different aromatic aldehydes. The prepared compounds were characterized by FTIR, and most 1HNMR,13CNMR and evaluated as antioxidant additives by blending 1% of each compound with base lubricating oil 60 stock supplied by Midland Refineries Company, Baghdad, Iraq. The formulated blend of compound 6a showed better oxidation stability compared with the base oil (blank), while the oil blend of compound 5 gave higher oxidation stability than the blend with standard antioxidant supplied by Midland Refineries Company.

حضر المركب (2) 6-Amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano [2,3-c]pyrazole من تكاثف 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one مع المركب (1) ] 2-(4-hydroxy-benzylidine) malononitrile ]المحضر بوساطة تكاثف Knoevenagel لمشتق 4-hydroxy benzaldehyde مع malononitrile [. تم مفاعلة المركب (2) مع كل من حامض الفورميك والفورمامايد وثايوسيانات الامونيوم باستخدام المايكروويف لتحضير 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4,6-dihydro- pyrazolo[3', 4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-one (compound 3), 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4,6-dihydro- pyrazolo[3', 4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-imine (compound 4) and N-[4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-7-thioxo-7,8- dihydropyrazolo [3', 4':5,6] pyrano [2,3-d] pyrimidine-5-yl] thiourea (compound 5) على التوالي. كما حضرت قواعد شيف 6(a-f) من تفاعل المركب (2) مع الديهايدات مختلفة.شخصت المركبات المحضرة بوساطة مطيافية الاشعة تحت الحمراء وقسم منها بمطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون والكربون كما تم تقييمها كمضادات للاكسدة بخلط 1% من كل مركب مع زيت الاساس من نوع 60 stock المجهز من شركة مصافي الوسط. أظهر خليط الزيت مع المركب 6a ثباتية عالية تجاه الاكسدة مقارنة مع زيت الاساس بينما مزيج الزيت مع المركب المحضر 5 اظهر ثباتية تجاه الاكسدة اعلى من مزيج الزيت مع المادة المضادة للاكسدة المستخدمة في شركة مصافي الوسط.

Listing 1 - 2 of 2
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (2)


Language

English (2)


Year
From To Submit

2014 (1)

2009 (1)