research centers


Search results: Found 2

Listing 1 - 2 of 2
Sort by

Article
Synthesis of Some New Nucleoside Analogues Containing Seven Membered Ring and Studying Their Biological Activity
تحضير بعض نظائرالنيوكليوسيداتالجديدة المرتبطة بحلقة سباعية ودراسة فعاليتها البايلوجية

Loading...
Loading...
Abstract

In this work, a series of new Nucleoside analogues (D-galactopyranose linked to oxepanebenzimidazole moiety) was synthesized via multisteps synthesis.The first step involved preparation of two benzimidazoles 2-styrylbenzimidazole and 2-(phenyl ethynyl) benzimidazole via reaction of phenylenediamine with cinnamic acid or β-phenyl propiolic acid. Electrophilic addition of the prepared benzimidazoles by three anhydrides in the second step afforded (4-6) and (14-16) which in turn were treated with 1,2,3,4-di-O-isopropylidene galactopyranose in the third step to afford a series of the desirable protected nucleoside analogues (7-9) ,(17-19)which after hydrolysis in methanolic sodium methoxidein the fourth step afforded the free nucleoside analogues (10-12) and (20-22) .The synthesized compounds were identified by FT-IR and some of them by 1H-NMR and13C-NMR.The synthesized oxepane nucleoside analogues were screened for their antibacterial activity against three types of bacteria including Staphylococcusaureus ,Bacillus(gram positive) andE.coli (gram negative) bacteria repectively.

تضمن البحث تحضير سلسلة من النيوكليوسيدات الجديدة (دي كالكتوبايرنوز مرتبطة بمكونة اوكسبينبنزاميدازول) من خلال اجراء عدة خطوات.تضمنت الخطوة الأولى تحضير اثنين من البنزاميدازولات هما 2-ستايريل بنزاميدازول و2-فنيل ايثاينيلبنزاميدازول من خلال تفاعل ثنائي امين فنيلين مع حامض السيناميك او حامض بيتا-فنيل بروبيوليك. اما في الخطوة الثانية فقد تم تفاعل إضافةالكتروفيل الى البنزاميدازولات المحضرة وذلك بمفاعلتها مع ثلاث حوامض انهدريد وبذلك تم الحصول على المركبات (4-6) و(14-16) اللاتي تمت معاملتها لاحقا في الخطوة الثالثة مع 2,1-4,3- ثنائي-اورثو-ايزوبربيليدينلانتاج سلسلة من النيوكليوسيدات المحجوزة ا (7-9) و(17-19) على التوالي. اما في الخطوة الرابعة فقد تم التحلل القاعدي للمركبات الناتجة من الخطوة الثالثة باستخدام ميثوكسيد الصوديوم الميثانولي وبذلك تم الحصول على سلسلة من النيوكليوسيدات الحرة المرغوبة (10-12) و (20-22) على التوالي.تم تشخيص المركبات المحضرة باطيافFT-IR والبعض منها باطياف1H-NMR و 13C-NMR .درست الفعالية البايلوجية لنيوكليوسيدات الاوكسبين المحضرة ضد ثلاث أنواع من البكتريا هي (ستافيلوكوكاساوريس) و(باسيلاس) الموجبة لصبغة غرام و (أشرشياكولاي) السالبة لصبغة غرام.


Article
Synthesis of New Fructo – Nucleoside Analogue Derivatives
تحضير بعض مشتقات فركتوز نيوكليوسيد الجديدة

Author: Mohsin O. Mohammad* Nadia Q. Haj** نادية قادر حاج* محسن عمر محمد**
Journal: kirkuk university journal for scientific studies مجلة جامعة كركوك للدراسات العلمية ISSN: 19920849 26166801 Year: 2011 Volume: 6 Issue: 1 Pages: 29-39
Publisher: Kirkuk University جامعة كركوك

Loading...
Loading...
Abstract

Tow types of nucleoside derivatives have been synthesized. To prepare the first type 1′,3′ ,4′,6′ -Tetra-O-benzoyl-β-D-fructo furanose (F1)with a free hydroxyl group at position-2′ was chosen as the Chiron. The compound (F1) can be easily obtained from the reaction of anhydrous D-Fructose with benzoyl chloride in pyridine. When (F1)was treated with 45% hydrogen bromide it gave 1′ ,3′, 4′, 6′-Tetra-O-benzoyl-β-D- fructo furanose bromide(F2).The bromo fructo benzoate (F2) was then reacted with the proper nitrogen base (Theophylline, Adenine, Benzimidazole, Benztriazole) to give the nucleoside analogues derivatives(F5), (F8), (F11)and (F14) by hydrolysis of the benzoate groups of (F6), ( F9), ( F12) and (F15). The newly synthesized nucleoside analogues, Guanosine nucleosides were reacted with Palmitoyl chloride in pyridine at (-12°C) to give the 6′ -O-palmitoyl, (F7), (F10), (F13) and (F16). The prepared nucleoside derivatives were characterized from their elemental analysis and IR, 1H-NMR and UV spectral data.

يتضمن البحث تحضير نوعين جديدين من مشتقات النيوكلوسيد. النوع الأول يتضمن مشتقات أشباه نيكلوسيدات مشتقة منβ-D- فركتوز ومن ثم تحويلها إلى أسترات البالمتيك، أما النوع الثاني فقد يتضمن تحوير النيوكلوسيد المشتق من الكوانوسين وذلك بتحويلها إلى المشتق 5′-O- بالمتيل عن طريق تفاعل الاستر باستعمال كلوريد البالمتيل.لتحضير النوع الأول اختير المركب 6،4،3،1- رباعي –O-بنزوات - β-D– فركتوفيوارنوز (F1) الذي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل حرة في الموقع – 2-كمادة أولية كيرالية. ويمكن الحصول على (F1) بسهولة بتفاعلβ- D- فركتوز مع كلوريد البنزويل. عند تفاعل (F1)مع 45% (HBr) تم الحصول على بروميد 6،4،3،1- رباعي– O-بنزوات-β - D– فركتوفيوارنوز (F2)وبتفاعل الأخير مع القاعدة النتروجينية المناسبة (ثايوفيلين، ادنيين، بنزامايدازول، بنزاترايزول) تم الحصول على أشباه النيكلوسيدات (F5)، ( F8)، (F11)، ( F14). إن التحلل المائي القاعدي لمجموعة البنزوات بواسطة ميثوكسيد الصوديوم أدى إلى الحصول على أشباه النيكلوسيدات الحرة (F6)، ( F9)، (F12)، ( F15). أجريت بعد ذلك تفاعل الاسترة بكلوريد البالمتيل مع أشباه النيكليوسيدات للحصول على المشتق 6′-O- بالمتيل (F7)،( F10)، (F13)، ( F16). تم تشخيص المركبات المحضرة بواسطة أطياف الأشعة تحت الحمراء ،الرنين النووي المغناطيسي،والفوق البنفسجية، والتحليل الدقيق للعناصر(C,H,N).

Listing 1 - 2 of 2
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (2)


Language

English (2)


Year
From To Submit

2016 (1)

2011 (1)