research centers


Search results: Found 2

Listing 1 - 2 of 2
Sort by

Article
SYNTHESIS OF 1,2,3-TRIAZOLES BASED ON PHENACYL AZIDE DERIVATIVES VIA CLICK CHEMISTRY
تحضير 3,2,1-ترايزولات ابتداءً من مشتقات أزيد الفيناسيل بطريقة كيمياء النقرة

Authors: Rasha S. Jwad رشا سعد جواد --- Adnan I. Mohammed عدنان أبراهيم محمد --- Mehdi S. Shihab مهدي صالح شهاب
Journal: Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم ISSN: 00672904/23121637 Year: 2012 Volume: 53 Issue: 3 Pages: 487-494
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

Etherification of n-hexanol, n-heptanol and n-octanol with propargyl bromide in the presence of sodium hydroxide in DMF afforded the terminal alkynes (2) a, b and c. Phenacyl bromide, p-bromophenacyl bromide and p-phenylphenacyl bromide were converted to corresponding azides (4) a, b and c respectively by traditional SN2 reaction of the mentioned bromides and sodium azide in DMF. The cycloaddition of the propargyl ethers (2) with the prepared organic azides (4) using click conditions gave the target 1,4-disubstituted 1,2,3- triazoles (5)-(7) in good yields. All the synthesized triazoles were characterized by FT-IR while the compounds (5) a,b and c were characterized by 1H NMR and 13C NMR in addition to FT-IR technique.

تضمن البحث تفاعل تكوين الأيثر ل ن-هكسانول, ن-هبتانول و ن-أوكتانول مع بروميد البروبرجيل بوجود هيدروكسيد الصوديوم في ثنائي مثيل فورماأميد أعطى البروبارجيل أيثر (2) أ, ب, ج. تم تحويل بروميد الفيناسيل, بارا- برومو بروميد الفيناسيل و بارا- فينيل بروميد الفيناسيل الى الأزيدات المقابلة (4) أ, ب, ج وذلك من خلال تفاعل التعويض ثنائي الجزيئة لمركبات البروميد المذكورة مع أزيد الصوديوم في ثنائي مثيل فورماأميد. الأضافة الحلقية للألكاينات الطرفية (2) مع الأزيدات العضوية المحضرة (4) بأستخدام ظروف النقرة تعطي المركبات المنشودة 4,1-ثنائية التعويض 3.2,1-ترايزول (5-7) بمنتوج جيد. تم تشخيص جميع الترايزولات المخلقة بواسطة طيف الأشعة تحت الحمراء. بينما المركبات (5) أ, ب, ج تم تشخيصها بواسطة طيف الرنين النووي المغناطيسي البروتوني والكاربوني بالأضافة الى تقنية طيف الأشعة تحت الحمراء.


Article
Copper (I) Catalyzed Synthesis and Antibacterial activity of 1,2,3-Triazoles Based on D-Fructose
تحضير 3,2,1-ترايزولات باستخدام النحاس(I) كعامل مساعد بدءاً من سكر د- فركتوز وفحص الفعالية المضادة للبكتريا للمركبات المحضرة

Loading...
Loading...
Abstract

Four n-alkyl azides; n-heptyl azide, n-octyl azide, n-decyl azide and n-dodecyl azide (1a-d) were prepared via SN2 reaction of alkyl halides and sodium azide. In different step, D-fructose was converted to 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructopyranose (3) using acetone and sulfuric acid as catalyst. The reaction of compound (3) with propargyl bromide in DMF afforded the terminal acetylene (4) in very good yield. The derivative (4) was reacted with synthesized n-alkyl azides (1a-d) via cycloaddition reaction using Cu(I) as catalyst afforded D-fructose based 1,2,3-triazoles (5a-d). The acetal groups of triazoles (5a-d) were removed under acidic conditions to give the deprotected triazoles (6a-d). All synthesized compound were identified by TLC, FTIR and most of them were characterized by 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC and HRMS. The synthesized compounds showed antibacterial activity in vitro against two kinds of bacteria: Escherichia coli (-) and Staphylococcus aureus (+).

تضمنت هذه الدراسة تحضير وتشخيص مجموعة جديدة من مشتقات -3,2,1-ترايزولات باستخدام النحاس(I) لتحفيز تفاعل الإضافة الحلقيه 3,1-الكاين-أزايد بدءاً من سكر د- فركتوز. حضرت أربعة أزايدات ألكيل مستقيمة (1a-d) عن طريق تفاعل التعويض الباحث عن النواة الثنائي الجزيء لمركبات هاليدات الألكيل الاولية المقابلة مع أزيد الصوديوم في خطوات مختلفة. وفي خطوة منفصلة تم تحضير المشتق5,4:3,2 -ثنائي-O-ايزوبروبايلدين-D - فركتوبايرانوز ((3 بتفاعل د- فركتوز مع الأسيتون بوجود حامض الكبريتيك كعامل مساعد. أجري تفاعل وليمسون لتكوين الإيثر للمركب (3) مع بروميد البروبرجيل في وسط قاعدي مع ثناثي مثيل فورمأمايد لينتج المركب (4). تفاعل الإضافة الحلقية [3+2] لمشتق الألكاين الطرفي (4) مع أزيدات الألكيل الاولية المحضرة (1a-d) بوجود النحاس الأحادي كعامل مساعد أنتج مشتقات 3,2,1-ترايازول د-فركتوز(5a-d). تم ازالة مجاميع الأسيتال لمشتقات الترايازول (5a-d) في ظروف حامضية ليعطي الترايازولات السكرية (6a-d) بمنتوج جيد. تم تشخيص كل المركبات المحضرة بواسطة كروموتوغرافيا الطبقة الرقيقة, مطيافية الأشعة تحت الحمراء و معظمها بإستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي البروتوني والكاربوني, وتقنيات الرنين النووي المغناطيسي ثنائية الأبعاد; HMQC, HSQC ,COSY و مطيافية الكتلة عالية الدقة HRMS. كذلك تم فحص الفعالية البيولوجية ضد البكتريا السالبة الغرام (Escherichia coli) والبكتريا الموجبة الغرام (Staphylococcus aureus) للمركبات المحضرة وبتراكيز مختلفة.

Listing 1 - 2 of 2
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (2)


Language

English (1)


Year
From To Submit

2013 (1)

2012 (1)