research centers


Search results: Found 2

Listing 1 - 2 of 2
Sort by

Article
Copper (I) Catalyzed Synthesis and Antibacterial activity of 1,2,3-Triazoles Based on D-Fructose
تحضير 3,2,1-ترايزولات باستخدام النحاس(I) كعامل مساعد بدءاً من سكر د- فركتوز وفحص الفعالية المضادة للبكتريا للمركبات المحضرة

Loading...
Loading...
Abstract

Four n-alkyl azides; n-heptyl azide, n-octyl azide, n-decyl azide and n-dodecyl azide (1a-d) were prepared via SN2 reaction of alkyl halides and sodium azide. In different step, D-fructose was converted to 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructopyranose (3) using acetone and sulfuric acid as catalyst. The reaction of compound (3) with propargyl bromide in DMF afforded the terminal acetylene (4) in very good yield. The derivative (4) was reacted with synthesized n-alkyl azides (1a-d) via cycloaddition reaction using Cu(I) as catalyst afforded D-fructose based 1,2,3-triazoles (5a-d). The acetal groups of triazoles (5a-d) were removed under acidic conditions to give the deprotected triazoles (6a-d). All synthesized compound were identified by TLC, FTIR and most of them were characterized by 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC and HRMS. The synthesized compounds showed antibacterial activity in vitro against two kinds of bacteria: Escherichia coli (-) and Staphylococcus aureus (+).

تضمنت هذه الدراسة تحضير وتشخيص مجموعة جديدة من مشتقات -3,2,1-ترايزولات باستخدام النحاس(I) لتحفيز تفاعل الإضافة الحلقيه 3,1-الكاين-أزايد بدءاً من سكر د- فركتوز. حضرت أربعة أزايدات ألكيل مستقيمة (1a-d) عن طريق تفاعل التعويض الباحث عن النواة الثنائي الجزيء لمركبات هاليدات الألكيل الاولية المقابلة مع أزيد الصوديوم في خطوات مختلفة. وفي خطوة منفصلة تم تحضير المشتق5,4:3,2 -ثنائي-O-ايزوبروبايلدين-D - فركتوبايرانوز ((3 بتفاعل د- فركتوز مع الأسيتون بوجود حامض الكبريتيك كعامل مساعد. أجري تفاعل وليمسون لتكوين الإيثر للمركب (3) مع بروميد البروبرجيل في وسط قاعدي مع ثناثي مثيل فورمأمايد لينتج المركب (4). تفاعل الإضافة الحلقية [3+2] لمشتق الألكاين الطرفي (4) مع أزيدات الألكيل الاولية المحضرة (1a-d) بوجود النحاس الأحادي كعامل مساعد أنتج مشتقات 3,2,1-ترايازول د-فركتوز(5a-d). تم ازالة مجاميع الأسيتال لمشتقات الترايازول (5a-d) في ظروف حامضية ليعطي الترايازولات السكرية (6a-d) بمنتوج جيد. تم تشخيص كل المركبات المحضرة بواسطة كروموتوغرافيا الطبقة الرقيقة, مطيافية الأشعة تحت الحمراء و معظمها بإستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي البروتوني والكاربوني, وتقنيات الرنين النووي المغناطيسي ثنائية الأبعاد; HMQC, HSQC ,COSY و مطيافية الكتلة عالية الدقة HRMS. كذلك تم فحص الفعالية البيولوجية ضد البكتريا السالبة الغرام (Escherichia coli) والبكتريا الموجبة الغرام (Staphylococcus aureus) للمركبات المحضرة وبتراكيز مختلفة.


Article
Synthesis , characterization and study biological activity of some new five heterocyclic derivatives for β-D-Fructopyranose
التوليف، وتوصيف ودراسة النشاط البيولوجي لبعض خمسة المشتقات الحلقية غير المتجانسة الجديدة لβ-D-فركتوز

Author: Ezzat H. Zimam عزت حسين زمام
Journal: Al-Kufa University Journal for Biology مجلة جامعة الكوفة لعلوم الحياة ISSN: 20738854 23116544 Year: 2016 Volume: 8 Issue: 3 Pages: 69-81
Publisher: University of Kufa جامعة الكوفة

Loading...
Loading...
Abstract

This research involves the synthesis of some new 1,2,3-Traizoliene and 1,2,3,4-Tetrazole derivatives. Firstly was converted 2-aminpyridine to thiazolo[4,5-b]pyridin-2-amine (A) by reacting with ammonium thiocyanate in presence of glacial acetic acid. Then, compound (B) was prepared from the reaction of (A)with p-acetamido benzenesulphonyl chloride in basic medium. Hydrolysis of compound (B) in glacial acetic acid gives compound (C).Shiff bases (1-5) were prepared by reaction of (C) with aromatic aldehydes . Compound (D) was synthesized from reaction of compound (C) with acetic anhydride in presence of Conc. H2SO4 . Chalcone derivatives (6-10) were prepared from reaction compound (D) with aromatic aldehyde. Finally To achieve this work , Methyl- D- fructpyranoside (E) was synthesized by treating D-Fructose with Methanol in acidic medium under thermodynamically controlled conditions to make sure that the fructopyranoside are the predominant product. The hydroxyl group on C1 was converted into mesylester derivatives (F) by reaction (E) with one equivalent of mesylchloride at 0Co The vital compound in this synthesis compound (G) was obtained by treatment (F) with one mole of sodium azide in presence of TBAB. Reaction (G)with Schiff bases gives1,2,3,4-Tetrazole derivatives ( 11-15 ),while reaction with unsaturated compound formed 1,2,3-Traizoliene derivatives (16-20) . The synthesized compounds have been measured by their melting points, and characterized by C.H.N. analysis, FT-IR and 1H-MNR spectroscopy.

يتضمن هذا البحث تخليق بعض جديدة 1،2،3-Traizoliene و1،2،3،4-Tetrazole المشتقات. أولا تم تحويل 2-aminpyridine إلى thiazolo [4،5-ب] pyridin-2-أمين (A) عن طريق تفاعل مع ثيوسيانات الأمونيوم في وجود حمض الخليك الجليدي. ثم، أعد مجمع (ب) من رد فعل (A) مع كلوريد ف acetamido benzenesulphonyl في وسط قاعدي. التحلل من مجمع (ب) في حامض الخليك الجليدي يعطي تم عن طريق تفاعل (C) مع الألدهيدات العطرية أعد مجمع القواعد (C) .Shiff (1-5). تم توليفها مركب (D) من رد فعل مركب (C) مع أنهيدريد الخل في وجود اضرب. H2SO4. تم إعداد المشتقات كالكون (6-10) من مجمع رد فعل (D) مع ألدهيد العطرية. وأخيرا لتحقيق هذا العمل، تم تصنيعه ميثيل د- fructpyranoside (E) عن طريق التعامل D-الفركتوز مع الميثانول في الوسط الحمضي تحت ظروف الديناميكا الحرارية للتأكد من أن fructopyranoside هي نتاج السائد. تم تحويل مجموعة الهيدروكسيل على C1 إلى مشتقات mesylester (F) من خلال رد فعل (E) مع ما يعادل واحد من mesylchloride في 0Co تم الحصول على مركب حيوي في هذا التوليف مجمع (G) عن طريق العلاج (F) مع مول واحد من أزيد الصوديوم في وجود TBAB. رد فعل (G) مع قواعد شيف المشتقات gives1،2،3،4-Tetrazole (11-15)، في حين أن رد فعل مع مركب غير المشبعة تشكيل 1،2،3-Traizoliene المشتقات (16-20). وقد تم قياس المركبات توليفها من قبل نقطة انصهارها، وتتميز C.H.N. تحليل، FT-IR والتحليل الطيفي-1H الحركة الوطنية الثورية.

Listing 1 - 2 of 2
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (2)


Language

English (1)


Year
From To Submit

2016 (1)

2013 (1)