research centers


Search results: Found 6

Listing 1 - 6 of 6
Sort by

Article
Synthesis of Some New Nucleoside Analogues Containing Seven Membered Ring and Studying Their Biological Activity
تحضير بعض نظائرالنيوكليوسيداتالجديدة المرتبطة بحلقة سباعية ودراسة فعاليتها البايلوجية

Loading...
Loading...
Abstract

In this work, a series of new Nucleoside analogues (D-galactopyranose linked to oxepanebenzimidazole moiety) was synthesized via multisteps synthesis.The first step involved preparation of two benzimidazoles 2-styrylbenzimidazole and 2-(phenyl ethynyl) benzimidazole via reaction of phenylenediamine with cinnamic acid or β-phenyl propiolic acid. Electrophilic addition of the prepared benzimidazoles by three anhydrides in the second step afforded (4-6) and (14-16) which in turn were treated with 1,2,3,4-di-O-isopropylidene galactopyranose in the third step to afford a series of the desirable protected nucleoside analogues (7-9) ,(17-19)which after hydrolysis in methanolic sodium methoxidein the fourth step afforded the free nucleoside analogues (10-12) and (20-22) .The synthesized compounds were identified by FT-IR and some of them by 1H-NMR and13C-NMR.The synthesized oxepane nucleoside analogues were screened for their antibacterial activity against three types of bacteria including Staphylococcusaureus ,Bacillus(gram positive) andE.coli (gram negative) bacteria repectively.

تضمن البحث تحضير سلسلة من النيوكليوسيدات الجديدة (دي كالكتوبايرنوز مرتبطة بمكونة اوكسبينبنزاميدازول) من خلال اجراء عدة خطوات.تضمنت الخطوة الأولى تحضير اثنين من البنزاميدازولات هما 2-ستايريل بنزاميدازول و2-فنيل ايثاينيلبنزاميدازول من خلال تفاعل ثنائي امين فنيلين مع حامض السيناميك او حامض بيتا-فنيل بروبيوليك. اما في الخطوة الثانية فقد تم تفاعل إضافةالكتروفيل الى البنزاميدازولات المحضرة وذلك بمفاعلتها مع ثلاث حوامض انهدريد وبذلك تم الحصول على المركبات (4-6) و(14-16) اللاتي تمت معاملتها لاحقا في الخطوة الثالثة مع 2,1-4,3- ثنائي-اورثو-ايزوبربيليدينلانتاج سلسلة من النيوكليوسيدات المحجوزة ا (7-9) و(17-19) على التوالي. اما في الخطوة الرابعة فقد تم التحلل القاعدي للمركبات الناتجة من الخطوة الثالثة باستخدام ميثوكسيد الصوديوم الميثانولي وبذلك تم الحصول على سلسلة من النيوكليوسيدات الحرة المرغوبة (10-12) و (20-22) على التوالي.تم تشخيص المركبات المحضرة باطيافFT-IR والبعض منها باطياف1H-NMR و 13C-NMR .درست الفعالية البايلوجية لنيوكليوسيدات الاوكسبين المحضرة ضد ثلاث أنواع من البكتريا هي (ستافيلوكوكاساوريس) و(باسيلاس) الموجبة لصبغة غرام و (أشرشياكولاي) السالبة لصبغة غرام.


Article
Synthesis and Characterization of Some New Nucleoside Analogues from Substituted Benzimidazole and Evaluation of Their Biological Activities
تحضير وتقدير لمماثلات نيكليوسيدات جديدة محضرة من بنزايميدازول المعوض وتقييم الفعالية البايولوجية

Authors: Thanaa M. Al-Mouamin ثناء مهدي المؤمن --- Ahmed Kh. Kadhim أحمد خضير كاظم
Journal: Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم ISSN: 00672904/23121637 Year: 2015 Volume: 56 Issue: 1C Pages: 633-644
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

This research includes the synthesis of some new nucleoside analogues via 1,3- dipolar cycloadditon reaction starting with 1,3,4,6- Tetra- O-benzoyl –2 – azido-2- deoxy- β – D- fructofuranose (F3) which was prepared in three steps ,protection (benzoylation ) , bromination and azotation ((F1-F3) from D- fructose as sugar moiety while the base moiety , 2-substituted benzimidaole derivatives (A1-A5) were synthesized by condensation of O-phenylenediamine with different aromatic aldehyde .Nucleophilic substitution of propargyl bromide with benzimidaole derivatives (gave the N- substituted compounds (B1-B5) which were reacted with azido sugar through 1,3- dipolar cycloadditon reaction to give nucleoside analogues (C1-C5) . Debloking of these nucleoside using sodium methoxide in methanol afforded our target the free nucleoside analogues (D1-D5).All prepared compound were identified by FT-IR and some of them with 1H-NMR and 13C-NMR. The synthesized compounds (D1-D5) were screened for their in-vitro antibacterial and antifungal activity.

يتضمن البحث تحضير بعض مماثلات النيوكليوسيدات الجديدة بوساطة الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية بدءاً من سكر 1,3,4,6-رباعي –O- بنزويل -2- ازيدو -2- ديوكسي –β-D- فركتوفيورانوز (F3) والذي حضر بثلاث خطوات من D- فركتوز , حماية بالبنزويل والتعويض بالبروم ثم بالازايد (F1-F3) .يتضمن البحث تحضير بعض مماثلات النيوكليوسيدات الجديدة بوساطة الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية بدءاً من سكر 1,3,4,6-رباعي –O- بنزويل -2- ازيدو -2- ديوكسي –β-D- فركتوفيورانوز (F3) والذي حضر بثلاث خطوات من D- فركتوز , حماية بالبنزويل والتعويض بالبروم ثم بالازايد (F1-F3) .اما جزء القاعدة تم تحضيرها من تكاتف O-ثنائي فنيلين امين مع الديهايدات أروماتية مختلفة أعطى مشتقات البنزاميدازول المعوض في الموقع (2) (A1-A5) ان التعويض النيوكليوففيلي لبروميد البروبارجيل مع (A1-A5) أعطى مركبات معوضة على النايتروجين في الموقع 1 (B1-B5) والتي تم تكثيفها من خلال الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية مع سكر الازايد (F3) لتعطي مماثلات النيوكليوسيدات المحمية (C1-C5) والتي بعد تحللها القاعدي بايون الميثوكسيد اعطت النيوكليوسيدات الحرة (D1-D5) . تم تشخيص المركبات و النيكليوسيدات المحضرة بواسطة طيف الاشعة تحت الحمراء والبعض منها بطيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون 1H-NMR و نظير الكربون 1313C-NMR . كما تم دراسة الفعالية البايولوجية للمركبات (D1-D5) خارج الخلية لانواع من البكتريا ونوع من الفطر.


Article
Synthesis of New Nucleoside Analogues from Theobromine

Authors: Thanaa M. Al-Mouamin --- Sumaya J. Abid
Journal: Al-Nahrain Journal of Science مجلة النهرين للعلوم ISSN: (print)26635453,(online)26635461 Year: 2019 Volume: 00 Issue: 2 Pages: 17-29
Publisher: Al-Nahrain University جامعة النهرين

Loading...
Loading...
Abstract

Nucleoside Analogues play important role in different medical drugs,therefor we synthesized new nucleoside analogues using theobromine as a nucleobase, for the first time, by convertion to it's mercury salt, [1]. Then coupled with three kinds of sugar, including (glucose, galactose and mannose), after protection [2-4] and activation as bromo sugar [5-7] afforded blocked nucleoside analogues [8-10] which subsequently hydrolyzed to give our synthetic goal the free nucleoside analogues [11-13]. All prepared compounds were identify by FT-IR and some of them with 1H-NMR spectroscopy. The synthesized compounds (11-13) were screened for their in-vitro antibacterial and antifungal activity.


Article
Synthesis of New Fructo – Nucleoside Analogue Derivatives
تحضير بعض مشتقات فركتوز نيوكليوسيد الجديدة

Author: Mohsin O. Mohammad* Nadia Q. Haj** نادية قادر حاج* محسن عمر محمد**
Journal: kirkuk university journal for scientific studies مجلة جامعة كركوك - الدراسات العلمية ISSN: 19920849 / 26166801 Year: 2011 Volume: 6 Issue: 1 Pages: 29-39
Publisher: Kirkuk University جامعة كركوك

Loading...
Loading...
Abstract

Tow types of nucleoside derivatives have been synthesized. To prepare the first type 1′,3′ ,4′,6′ -Tetra-O-benzoyl-β-D-fructo furanose (F1)with a free hydroxyl group at position-2′ was chosen as the Chiron. The compound (F1) can be easily obtained from the reaction of anhydrous D-Fructose with benzoyl chloride in pyridine. When (F1)was treated with 45% hydrogen bromide it gave 1′ ,3′, 4′, 6′-Tetra-O-benzoyl-β-D- fructo furanose bromide(F2).The bromo fructo benzoate (F2) was then reacted with the proper nitrogen base (Theophylline, Adenine, Benzimidazole, Benztriazole) to give the nucleoside analogues derivatives(F5), (F8), (F11)and (F14) by hydrolysis of the benzoate groups of (F6), ( F9), ( F12) and (F15). The newly synthesized nucleoside analogues, Guanosine nucleosides were reacted with Palmitoyl chloride in pyridine at (-12°C) to give the 6′ -O-palmitoyl, (F7), (F10), (F13) and (F16). The prepared nucleoside derivatives were characterized from their elemental analysis and IR, 1H-NMR and UV spectral data.

يتضمن البحث تحضير نوعين جديدين من مشتقات النيوكلوسيد. النوع الأول يتضمن مشتقات أشباه نيكلوسيدات مشتقة منβ-D- فركتوز ومن ثم تحويلها إلى أسترات البالمتيك، أما النوع الثاني فقد يتضمن تحوير النيوكلوسيد المشتق من الكوانوسين وذلك بتحويلها إلى المشتق 5′-O- بالمتيل عن طريق تفاعل الاستر باستعمال كلوريد البالمتيل.لتحضير النوع الأول اختير المركب 6،4،3،1- رباعي –O-بنزوات - β-D– فركتوفيوارنوز (F1) الذي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل حرة في الموقع – 2-كمادة أولية كيرالية. ويمكن الحصول على (F1) بسهولة بتفاعلβ- D- فركتوز مع كلوريد البنزويل. عند تفاعل (F1)مع 45% (HBr) تم الحصول على بروميد 6،4،3،1- رباعي– O-بنزوات-β - D– فركتوفيوارنوز (F2)وبتفاعل الأخير مع القاعدة النتروجينية المناسبة (ثايوفيلين، ادنيين، بنزامايدازول، بنزاترايزول) تم الحصول على أشباه النيكلوسيدات (F5)، ( F8)، (F11)، ( F14). إن التحلل المائي القاعدي لمجموعة البنزوات بواسطة ميثوكسيد الصوديوم أدى إلى الحصول على أشباه النيكلوسيدات الحرة (F6)، ( F9)، (F12)، ( F15). أجريت بعد ذلك تفاعل الاسترة بكلوريد البالمتيل مع أشباه النيكليوسيدات للحصول على المشتق 6′-O- بالمتيل (F7)،( F10)، (F13)، ( F16). تم تشخيص المركبات المحضرة بواسطة أطياف الأشعة تحت الحمراء ،الرنين النووي المغناطيسي،والفوق البنفسجية، والتحليل الدقيق للعناصر(C,H,N).


Article
Synthesis and Characterization of Some New Nucleoside Analogues from Substituted Benzimidazole via 1,3-Dipolar cycloaddition
تحضير وتشخيص بعض مماثلات النيكليوسيدات الجديدة من معوضات البنزيميدازول بواسطة تفاعلات 1,3- اضافة ثنائية القطب الحلقية

Authors: Ahmed Kh. Kadhim أحمد خضير كاظم --- Thanaa M. Al-Mouamin ثناء مهدي المؤمن
Journal: Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم ISSN: 20788665 24117986 Year: 2016 Volume: 13 Issue: 2ملحق ابحاث المؤتمر الوطني الثاني للكيمياء Pages: 298-306
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

This paper includes the synthesis of some new nucleoside analogues starting with 2-substituted benzimidazole derivative (7-9), that synthesized by condensation of O-phenylenediamine with p-chloro benzaldehyde and two substituted benzoic acid , which on nucleophilic substitution with propargyl bromide gave a new N-substituted compounds (10-12). D-Fructose and D-galactose were chosen as a sugar moiety which were protected, brominated and azotated to give azido sugars (5) and (6), then they were subjected to 1,3-dipolar cycloaddition reaction with N-substuted compounds afforded bloked nucleoside analoges (13-16), which after hydrolysis gave our target the free nucleoside analogues (17-20).All prepared compounds were identified by FT-IR and some of them with 1H-NMR and 13C-NMR.

يحتوي هذا البحث تحضير بعض مماثلات نيكليوسيدات جديدة ابتداءا من مشتقات 2- البنزيميدازول المعوض (7-9) , المحضرة بواسطة تكاثف اورثو الفنيلين ثنائي الامين مع بارا كلورو بنزالديهايد و اثنين من معوضات حامض البنزويك . ويتم تفاعلها لاحقا بتعويض نيكليوفيل مع البروبارجيل برومايد لتعطي معوضات جديدة للبنزايمدازول المعوض (10-12) .أختير د- الفركتوز ود- كالاكتوز كجزيئة السكر تم حمايتها وثم هلجنتها بالبروم ومن ثم تفاعلها بالازايد لتعطي السكر المحمي المعوض بالازايد (5) و(6). وبوساطة تفاعل الاضافة الحلقية 1,3- ثنائي القطب لتتفاعل مع معوضات البنزايميدازول الجديدة (10-12) لتعطي نيكليوسيدات محمية (13-16) و التي يتم تحلليها فيما بعد لتعطي الهدف الرئيس مماثلات نيكليوسيدات حرة (17-20) .جميع المركبات المحضرة تم تحديدها بأستخدامFT-IR وبعضها بأستخدمها1H-NMR والاخرى بـ13C-NMR .


Article
Synthesis of new Schiff bases and nucleoside analogues derivatives derived from D- Glucose and their biological activity study
تحضير مشتقات جديدة من قواعد شف ومماثلات النيوكليوسيد مشتقة من سكر الـD- كلوكوز ذات فعالية بايولوجية محتملة

Author: Eman M. Hussain إيمان محمد حسين
Journal: karbala journal of pharmaceutical sciences مجلة كربلاء للعلوم الصيدلانية ISSN: 70272221 Year: 2012 Issue: 3 Pages: 246-259
Publisher: Kerbala University جامعة كربلاء

Loading...
Loading...
Abstract

In this study new derivatives of Schiff bases and nucleoside analogues have been synthesized from the starting material D-glucose after a series of reactions. Derivative 1 was prepared from D-glucose then react with P-bromoacetophenone gave derivative 2 was reacted with dimethyl sulfoxide and acetic anhydride for dehydration a molecule of water gave 3. The spiro ring was prepared at 3-position from the reaction of 3 derivative with 1-phenyl-2 –thioureagave 4 . The protection group at 1 position was removed by using acetic acid fllowed by periodate oxidation to obtain 6. Reaction of 6 with hydrazide derivative at once and dtriazole derivative at another gave 8 and 9 respectively.Compound 6 was reduced to gave derivative 7. The 1-hydroxylgroup was protected with benzoyl group by using benzoyl chloride to give the derivative 10. Derivative 10 treatment with a mixture of trifluoroacetic anhydride and acetic acid followed by the reaction with trifluoroacetic anhydride gave derivative 11. When derivative 11 treated with silylated uracil derivative the nucleoside analogue 12 was obtained when 11 allowed to react with mercuric theophylline salt in dry xylene, the nucleoside analogue 13 was obtained. The free nucleoside 14 and 15 were obtained when 12 and 13 were allowed to react with sodium methoxide in ethanol respectively. Compounds 8,9,14,15 were exhibited biological activity against E-coli bacteria. Compound 9 exhibited higher degree of activity than the others..

تم في هذا البحث تحضير مشتقات جديدة من قواعد شف ومماثلات النيوكليوسيد من المادة الأولية الـD- كلوكوز بعد مروره بسلسلة من التفاعلات، اذا تم مفاعلة المشتق 1 المحضر من سكر الـD- كلوكوز مع بارا- برمو اسيتوفينون للحصول على المشتق 2. تم مفاعله المشتق 2 مع ثنائي مثيل السلفوكسيد وانهيدريد الخليك لغرض سحب جزيئة ماء للحصول على المشتق 3. تم تحضير حلقة سبايرو في الموقع ثلاثة من مفاعله المشتق 3 مع 1- فنيل -2- ثايويوريا ليعطي المشتق 4. ازيليت مجموعة الحماية في الموقع 1و2 باستعمال حامض الخليك يتبعها عملية أكسدة للحصول على المشتق6 الذي استخدم لتحضير المشتقات من قواعد شف ومماثلات النيوكليوسيد. تمت مفاعلة المشتق 6 مع مشتق الهيدرازايد مرة ومع مشتق الترايزول مرة اخرى للحصول على المشتق 8و9 على التوالي. تم اختزال المركب 6 للحصول على المشتق 7. تمت حماية مجموعة الهيدروكسيل في الموقع 1 باستخدام كلوريد البنزوايل لتوفير الفرصة المناسبة لازاحة مجموعة الاسيتال في الموقع 3 و4 والذي اعطى المشتق 10شتق 10. عومل المبمزيج من حامض الخليك وثلاثي فلوريد الخليك تبعه التفاعل مع ثلاثي فلوريد انهيدريد الخليك لأعطاء المشتق 11. ان تفاعل المشتق 11 مع مشتق السيلايل لليوراسيل اعطى مماثل النيوكليوسيد 12. معاملة المشتق 11 مع ملح الزئبق للثيوفلين اعطى13. ان تسخين كل من 12و13 مع ميثوكسيد الصوديوم في الميثانول اعطى مشتقات النيوكليوسيد الحرة14و 15 على التوالي. تمت دراسة الفعالية البايولوجية للمشتقات15,14,9,8 ضد بكتيريا القولون وقد وجد ان لها فعالية بايولوجية وأكثرها فعالية المشتق 9.

Listing 1 - 6 of 6
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (6)


Language

English (6)


Year
From To Submit

2019 (1)

2016 (2)

2015 (1)

2012 (1)

2011 (1)