research centers


Search results: Found 1

Listing 1 - 1 of 1
Sort by

Article
Synthesis Of Nucleosides Analogues Substituted With Oxy Amino Acetylenic Derivatives
تكوين أشباه النيوكلوسيدات معوضة بمشتقات اوكسي امينو استيلينية

Author: Hala M. AL-Zahawyi
Journal: Engineering and Technology Journal مجلة الهندسة والتكنولوجيا ISSN: 16816900 24120758 Year: 2007 Volume: 25 Issue: 6 Pages: 702-710
Publisher: University of Technology الجامعة التكنولوجية

Loading...
Loading...
Abstract

This work describes the synthesis of 5-(5'-(4-disubstituted amino-butyn-2-yl)oxy-b-D-ribofuranose) uracil.For the synthesis of these compounds, 5-(b-D-ribofuranose) uracil wasconverted to its 5-(2',3'-O-isopropylidene-b-D-ribofuranose) uracil (1), itcontains the free hydroxyl group at C-5 for the required chemicalmodification. Accordingly (1) was prepared from 5-(b-D-ribofuranose) uraciland acetone using anhydrous ferric chloride (FeCl3) as Lewis acid catalyst.The treatment of (1) with propargyl bromide in benzene in a phase transferconditions in presence of tetrabutyl amonium bromide and 2% sodiumhydroxide solution yielded acetylenic ether derivative 5-(2',3'-Oisopropylidene-5'-(propyn-2-yl) oxy-b-D-ribofuranose) uracil (2), which wassubjected to Mannich reaction with secondary aliphatic amines andparaformaldehyde to give the acetylenic amino oxy derivatives (3a-f). Thetreatment of (3a-f) with sulfuric acid at room temperature affected selectivelythe removal of acetal group at 2',3'-position giving (4a-f) in good yield.The aim of the present work is the preparation of new carbohydratederivatives containing acetylenic amines soluble in water, which possess apossible biological activity.

-D-b- ٤-ثنائي التعويض بيوتاين - ٢-يل )-اوكسي )–' ٥)- تضمن هذا البحث تحضير ٥رايبوفيورانوز) يوراسيل.-D-b- ايزوبروبليدين -O–'٣،'٢)- للحصول على هذه المشتقات تطلب تحضير ٥رايبوفيورانوز) يوراسيل ( 1)، ح يث تحوي على مجموعة هيدروكسيل حرة في موقع ذرةرايبوفيورانوز يوراسيل -D-b- كاربون- ٥' ، ويمكن الحصول على ( 1) بسهولة من تفاعل ٥( مع الاسيتون الجاف وبوجود كلوريد الحديد . بعد ذلك تم ت مفاعلة مشتق الايزوبروبليدين ( 1مع بروميد البروبارجيل في البنزين وبظروف الانتقال الطوري المحفز ببروميد رباعي بيوتيل– '٣،' ٢)- امونيوم وبوجود محلول ٢% هيدروكسيد الصوديوم تكون المشتق الاستيليني ٥رايبوفيورانوز) يوراسيل ( 2). وقد -D-b- ايزوبروبليدين- ٥-(بروباين- ٢-يل)اوكسي -Oأجريت بعد ذلك تفاعل مانش مع كل من ثنائي اثيل امين، ثنائي بيوتيل امين، ٣-مثيل ببرازين،(3a- ببرازين، بريدين ومورفلين تم الحصول على مشتقات الاوكسي امينو استيلينية ليوريدين3) مع حامض الكبريتيك في درجة حرارة الغرفة الذي أدى إلى a-f) بعد ذلك تم ت معاملة .f)٣' وإعطاء اشباه النيوكلوسيدات المعوضة بمشتق ات ,' تحلل مجموعة الاستايل في موقع ٢.(4a-f) اوكسي امينو استيلينيةإن الهدف من تحضير هذه المشتقات هو الحصول على مشتقات كاربوهيدراتية جديدة تحتويعلى امينات استيلينية سهلة الذوبان في الماء ومن المحتمل أن تمتلك هذه المشتقات فعاليةبايولوجية.

Listing 1 - 1 of 1
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (1)


Language

English (1)


Year
From To Submit

2007 (1)