A series of sulfamethoxazole derivatives attached to heterocyclic ring such as 1,2-diazepane (3), 1,3,4-oxadiazole (4), two pyrazoles (5,6), 1,2,4-triazine (7), 1,3,4-oxadiazine (8) and four novel 1,3-oxazepines (14-17)were designed and synthesized in this research. The structures of the newly prepared compounds were confirmedbased on a comprehensive characterization of spectral data by applied (infrared, proton and carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy). Physicochemical properties also determined for each synthesized derivatives. The finallyprepared compounds were tested for their anti-bacterial and fungal activity in-vitro. Four types of pathogenic bacteria with two types of yeast similar to fungi were used in the evaluation. Each screened compounds showed perfect antimicrobial activity comparable with sulfamethoxazole used as parent drug.

سلسلة من مشتقات السلفاميثوكسازول المتصلة بحلقات غير متجانسة مثل 2,1-دايازابان (3)،4,3,1-اوكسادايازول (4)، مركبين للبايرازول (6,5) ، 4,2,1-ترايازين (7) ،4,3,1-اوكسادايازين (8) ، اربع مركبات جديدة ل 3,1-اوكسازيبين(14-17) تم تحضيرها في هذ البحث. تراكيب المركبات المحضرة الجديدة تم اثباتها اعتمادا على بيانات التشخيص الطيفي (الاشعة تحت الحمراء،اطياف بروتون وكاربون الرنين النووي المغناطيسي) . الخواص الفيزيائية الكيميائية تم قياسها كذلكلجميع المشتقات المصنعة. كل المركبات النهائية تم اختبارها لفعاليتها المضادة البكترية والفطرية خارج جسم الكائن الحي. اربعة انواع من البكتريا المرضية ونوعين من الخمائر الشبيهة للفطر استخدمت في هذه الدراسة.جميع المركبات المختبرة اظهرت فعالية مثالية مقارنة بالسلفاميثوكسازول الذي استخدم كمادة اساس للمقارنة.

Synthesis --- characterization --- heterocycles --- sulfamethoxazole --- antimicrobial

Sulfamethoxazole ion selective electrodes were constructed based on sulfamethoxazole - tengestophosphoric acid as ion pair complex in a polyvinylchloride matrix and plasticized by four plasticizers, Di-octyl phthalate (DOPH); Tri-butyl phosphate (TBP); Acetophenone (AP) and Nitrobenzene (NB). Sulfamethoxazole electrodes (E1, E2, E3 and E4) gave slopes (52.008, 58.381, 56.909 and 50.309 mV/decade) and linear ranges from (1×10-5-1×10-2,1×10-7-1×10-2,1×10-5-1×10-2 and 1×10-5-1×10-2 M) respectively. The best electrode (E2) was based on TBP plasticizer which gave a slope 58.381mV/decade, correlation coefficient 0.9997, detection limit of 9×10-8 M, lifetime 27 day. pH and life time of the electrodes were also studied and the proposed electrode displayed a good stability and reproducibility and were used to determine the Sulfamethoxazole in pharmaceutical samples. The interferences measurements in the presence of (Na+, K+, Cu+2, Mn+2, Fe+3, Al+3, trimethoprim, starch, sucrose and gelatin) were studied using the separated method and mixed method for selectivity coefficient determination.

تم تحضير أقطاب بوليمرية حساسة لتقدير السلفاميثواوكسازول (E1, E2, E3, E4) معتمدة على معقد المـزدوج الايونـي (سلفاميثواوكسـازول –حامـض التنكستوفوسفوريك) كمادة فعالة مع المعقد بوليمر كلوريد الفاينيل لتكوين الغشاء .وتكون مذابة في اربعة مواد ملدنه هي : داي اوكتيل فثاليت، تراي بيوتيل فوسفيت، أسيتوفينون ونايتروبنزين على التوالي. وقد اعطت هذه الأقطاب انحدارا 52.008، 58.381، 56.909، 50.309 ملي فولت/ حقبة ومدى التركيز الخطى 10-2-10-5 ,10-2-10-7, 10-2-10-5 ,10-2-10-5. وكان أفضل قطب E2 الذي يعتمد على تراي بيوتيل فوسفيت كملدن حيث اعطى انحدارا 58.381، معامل ارتباط 9996.0 حد كشف 9 ×10-8 وعمره 27 يوم مع استقراريه وتكرارية جيدة، لتقدير السلفاميثواوكسازول في المستحضرات الصيدلانية. كذلك تم دراسة التدخلات لحساب معامل الانتقائية بطريقة المحاليل المنفصلة وطريقة المحاليل الممزوجة بوجود الايونات و المواد التاليةsucrose, starch, trimethoprim, Fe+3, Al+3, Cu+2, Mn+2, K+, Na+ gelatin ودراسة حدود الدالة الحامضية وعمر القطب.

Sulfamethoxazole --- Tengestophosphoric acid --- Ion selective electrode --- ISE

This paper concerns is the preparation and characterization of a bidentate ligand [4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)-N-(5-methylisoxazol-3-yl) benzene sulfonamide]. The ligand was prepared from fusing of sulfamethoxazole and dimedone at (140) ºC for half hour. The complex was prepared by refluxing the ligand with a bivalent cobalt ion using ethanol as a solvent. The prepared ligand and complex were identified using Spectroscopic methods. The proposed tetrahedral geometry around the metal ions studied were concluded from these measurements. Both molar ratio and continuous variation method were studied to determine metal to ligand ratio (M:L). The M to L ratio was found to be (1:1). The adsorption of cobalt complex was carried out using bentonite as adsorbent. The optimization of the adsorption conditions were studied as a function of contact time , temperature , pH , adsorbent weight and particle size. The results revealed that the time needed to reach concentration equilibrium was 60 min for cobalt complex. While the trend of the adsorption isotherm was L1 type according to Giles classification . Thermodynamic functions (ΔH, ΔG, and ΔS) were calculated

يهتم هذا البحث بتحضير وتشخيص ليكاند ثنائي السن :- [4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzene sulfonamide] [H2L] وذلك من صهر السلفاميثوكسازول مع الدايميدون بدرجة (140)ºC ولمدة نصف ساعة , حُظر معقد الكوبالت من تفاعل هذا الليكاند مع ايون الكوبالت الثنائي وبطريقة التصعيد الارجاعي باستعمال الايثانول وسطا للتفاعل . شُخص الليكاند والمعقد المحضر باستعمال الطرائق الطيفية التي اثبتت ان المعقد ذات شكل هندسي رباعي السطوح حول الايون المركزي . كما تم ايجاد نسبة أتحاد الفلز بالليكاند المحضر (M:L) باستعمال طريقتي النسبة المولية والتغيرات المستمرة وكانت النسبة (1:1) . دُرست الظروف المثلى لازالة معقد الكوبالت من خلال الامتزاز على سطح البنتونايت وكذلك دراسة المتغيرات المؤثرة في عملية الامتزاز وهي زمن الاتزان ودرجة الحرارة وقيم pH ووزن المادة المازة وحجم دقائق المادة المـازة . وقد أظهـرت النـتائـج ان الزمـن اللازم للوصـول الى اتـزان التـركيز هو (60) min . بينما النمط العام لايزوثيرمات الامتزاز هو مـن نوع (L1) وفق تصنيف جيلز . وقد حسبت قيم الدوال الثرموديناميكية (ΔG , ΔH ,ΔS) وفسرت النتائج في ضوئها .

sulfamethoxazole --- dimedone --- cobalt complex --- adsorption --- bentonite --- السلفاميثوكسازول --- الدايميدون --- معقد الكوبالت --- الامتزاز --- البنتونايت

A simple, sensitive and accurate spectrophotometric method for the determination of sulfamethoxazole is developed. The method is based on diazotization reaction of sulfamethoxazole and coupling with catechol in alkaline medium to form an orange-reddish water soluble azo dye, that has a maximum absorption at 495nm. A graph of absorbance versus concentration shows that Beer law is obeyed in the range of 0.5-5ppm of sulfamethoxazole in a final volume 25ml with a molar absorptivity of 3.03x104l.mol-1.cm-1, a sandal sensitivity of 8.32x10-6μg.cm-2, a relative error of 0.18-0.78% and a relative standard deviation of 0.32-0.65%, depending on the concentration. The optimum conditions for full color development were optimized and the proposed method was applied satisfactorily to pharmaceutical preparations containing sulfamethoxazole. Statistical treatments of the obtained results was carried out using F-test and t-test, the results shows there are no significant differences between the proposed method and Bratton-Marshall method, therefore the developed method can be used as an alternative method for the determination of sulfamethoxazole in different pharmaceutical preparations.

يتضمن البحث تطوير طريقة طيفية بسيطة, حساسة ودقيقة للتقدير الكمي للسلفاميثوكسيزول. تعتمد الطريقة على تفاعل الازوتةللدواء ومن ثم الازدواج مع الكيتيكول في محيط قاعدي لتكوين صبغة الازو ذات اللون البرتقالي المحمر والتي تمتلك اعظمامتصاص عند الطول الموجي 594 نانوميتر. ويشير الرسم البياني للامتصاصية مقابل التركيز ان حدود قانون بير تنطبق ضمن مدى- التركيز 4 5.4 جزء لكل جزء بالمليون في حجم نهائي 54 مل وكانت قيمة الامتصاصية المولارية مساوية 3.53 x 055 لتر.مول-- 0.سم 0 وقيمة حساسية ساندل 8.35 x - - 6 05 مايكروغرام.سم 5 مع خطا نسبي مقدارة 5.08 - - 5 % وانحراف قياسي نسبي 5.35 ..8%5.64 اعتمادا على مستوى التركيز المراد تقديرة. تم دراسة الظروف المثلى للتفاعل وتطبيق الطريقة المقترحة على المستحضراتالصيدلانية التي تحتوي السليفاميثوكسيزول. كما تم اجراء المعالجات الاحصائية للنتائج التي تم الحصول عليها باستخدام اختبارات Fو t وبينت النتائج انة لايوجد فروقات جوهرية بين الطريقة المقترحة وطريقة براتون مارشل المعتمدة وعلى هذا الاساس يمكن -استعمال الطريقة المطورة في تقدير السليفاميثوكسيزول في مختلف المستحضرات الصيدلانية.

Sulfamethoxazole --- Spectrophotometric --- Diazotization-Coupling reaction --- Catechol. --- السيلفاميثوكسيزول --- التقدير الطيفي --- تفاعل الازوتة والازدواج --- الكيتيكول.

This work includes Synthesis of new series of sulfa drugs derived from sulfamethoxazole containing substituted Imidazolidine moiety. These compounds expected to have antibacterial activity, due to their Imidazolidine moiety This work includes synthesis of some new Schiff bases (II1-5) by condensation of sulfamethoxazole drug(I) with some aldehydes (1-5) (benzaldehyde, p-chloro benzaldehyde, p-nitro benzaldehyde, p-hyroxy benzaldehyde and p-N, N-dimethyl amino benzaldehyde). These Schiff bases were found to react with glycine, to prepared new imidazolidine derivatives (III1-5). The prepared compounds were characterized by physical properties, FT-IR and of the 1H-NMR spectroscopy. The preliminary study of antibacterial activity of final compounds has considered by well diffusion method. The tested compounds displayed effect against gram negative bacteria:( Acinetobacter species and Pseudomonas aeruginosa) and gram-positive bacteria (Streptococcus pyougenes and Staphylococcus aureus bacteria), which compared to DMSO as control, and good activity compared to sulfamethoxazole as standard.

يشمل هذا العمل تحضير سلسلة جديدة من دواء السلفا (سلفاميثوكسازول) تحتوي على إيميدازولدين ا لغير متجانسة. هذه المركبات من المتوقع أن يكون لها نشاط مضاد للبكتريا . يتضمن هذا العمل تحضير بعض قواعد الشيف بيس (II1-5) من تفاعل السلفاميثوكسازول Iمع خمسة انواع مختلفة من البارا -بنزالديهايد الحلقية . هذه القواعد تتفاعل مع الكلايسين لتحضير مشتقات ايميدازولين جديدة (III1-5) . تم توصيف المركبات المصنعة باستخدام الخواص الفيزيائية , قياس اطياف الاشعة تحت الحمراء واطياف الرنين المغناطيسي. . تم تقييم الدراسة الأولية لفعالية المركبات النهائية كمضادات للبكتريا بطريقة الانتشار. وقد أظهرت المركبات التي تم اختبارها تأثيرًا ضد البكتيريا سالبة الغرام: أنواع اسينيتوباكتام وسيدومونس ايروجينوزا والبكتيريا الموجبة الغرام ستافلوكوكس اوريس، ستربتوكوكس بايوجينز( البكتريا المراكدة والزائفة الزنجارية ) والبكتيريا الموجبة الغرام (المكورات العنقودية الذهبية، المكورات العقدية المقيحة) والتي تم مقارنتها مع DMSO كمجموعة ضابطة ، وفعاليةجيدة مقارنة مع السلفاميثوكسازول كمعيار .

Sulfamethoxazole --- Schiff bases --- Imidazolidine --- Antibacterial Activity --- سلفاميثوكسازول --- شيف بيس --- إيميدازولدين --- نشاط مضاد للبكتريا