research centers


Search results: Found 1

Listing 1 - 1 of 1
Sort by

Article
Synthesis of Some Heterocyclic Compounds Derived from 2-Mercapto Benzoxazole
تحضير بعض المركبات الحلقية الغير متجانسة المشتقة

Authors: Nahida A.Jinzeel ** ناهدة عبد الله جنزيل --- Huda A. Hassan* * هدى احمد حسن --- Firyal W.Askar* فريال ولي عسكر
Journal: Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم ISSN: 20788665 24117986 Year: 2013 Volume: 10 Issue: 3عدد خاص بموتمر الكيمياء Pages: 766-778
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

New series of 2-mecapto benzoxazole derivatives (1-20) incorporated into fused to different nitrogen and suphur containing heterocyclic were prepared from 2-meracpto benzoxazole, when treated with hydrazine hydrate to afford 2-hydrazino benzoxazol (1). Compound (1) converted to a variety of pyridazinone andphthalazinone derivatives (2-4) by reaction with different carboxylic anhydride. Also, reaction of (1) with phenyl isothiocyanate and ethyl chloro acetate afforded 3-phenyl-1,3-thiazolidin-2,4-dione-2-(benzoxazole-2-yl-hydrazone) (6). Azomethines (7-10) were prepared through reaction of (1) with aromatic aldehyde, then (7, 8) converted to thaizolidinone derivatives (11, 12). Treatment of (1) with active methylene compounds afforded derivative (13). Reaction of (1) with CS2 and NaOH gave 1,2,4-triazole derivative (14). Treatment of (1) with p-bromophenancyl bromide afforded another 1,2,4-triazole (15). The reaction of 2-mercapto benzoxazole with chloro acetic acid gave (16) followed by refluxing (16) with ortho-amino aniline giving benzimidazol (17). Moreover, the reaction of 2-mercapto benzoxazole with ethyl chloroacetate afforded (18), and then reaction of (18) with thiosemicarbazide and 4% NaOH leads to ring closure giving 1,2,4-triazole derivative (20). All compounds were confirmed by their melting point, FT-IR, UV-Vis spectra and 1H-NMR spectra for some of them.

الخلاصةتم تحضير سلسلة جديدة من مركبات حلقية غير متجانسة (1-20) مشتقة من 2-مركبتو بنزو أوكسازول تحتوي على ذرات مختلفة من النتروجين والكبريت وذلك عند معاملة المركب أعلاه مع الهدرازين اللامائي للحصول على 2-هايدرازوبنزو أوكسازول (1). ثم تحويل المركب إلى عدد من مشتقات البيردايازنون وفثالزينون (2-4) بتفاعله مع عدد من أنهدريدات الحوامض الكاربوكسيلية. تفاعل (1) مع فنيل آيزوثايوسيانيت وأثيل كلورو أستات فتكون 3-فنيل-3،1-ثايوزوليدين-4،2-ثنائي أون-2-(بنزوأوكسازول-2-يل-هايدرزون) (6). مركبات آزوميثين (7-10) حضرت من تفاعل (1) مع الألديهايدات الأورماتية، ثم تحول المركبات (7 و8) إلى عدد من مشتقات ثايوزوليدنون فتكون (11 و12). ومعاملة (1) مع مركب المثيلين الفعال أعطت المركب (13). ثم تفاعل (1) مع CS2 وNaOH أعطى مشتق 1 و2 و4-ترايزول (14). ومعاملة (1) مع بارا-بروموفيناسيل برومايد أعطى 1، 2، 4-ترايزول (15). وتفاعل 2-مركبتو بنزو أوكسازول مع حامض كلورو أسيتك أعطى (16)، وعند تسخين المركب (16) مع أورثو-أمينو أثيلين فأعطى مشتق بنزايميدازول (17). تفاعل 2-مركبتو أوكسازول مع أثيل كلورو أسيتات أعطى (18). ومن ثم تفاعل (18) مع ثايوسيماكاربازايد في محيط قاعدي أدى إلى الغلق الحلقي الذي أعطى مشتق 1، 2، 4-ترايزول (20). وشخصت المركبات المحضرة جميعها عن طريق قياس درجة الإنصهار وأطياف الأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية والرنين النووي المغناطيسي للبعض منها.

Listing 1 - 1 of 1
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (1)


Language

English (1)


Year
From To Submit

2013 (1)